[4-(hydroxymethyl)phenoxy]acetatamide | 1012-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [4-(hydroxymethyl)phenoxy]acetatamide
• 英文别名: 4-Carbamoylmethoxy-benzylalkohol；2-[4-(Hydroxymethyl)phenoxy]acetamide
• CAS: 1012-21-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD04567743
• 分子量: 181.191
• InChiKey: DCDFOWDJQPLENL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  439.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(hydroxymethyl)phenoxy]acetatamide 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [4-(azidomethyl)phenoxy]acetatamide
  参考文献：
  名称：

  三功能支架衍生化合物作为胰岛素受体调节剂的文库的合成和评价

  摘要：

  我们设计了三功能支架衍生化合物的组合库，这些化合物是用30种不同的内部叠氮化物衍生化的。建议该化合物模拟胰岛素分子中与胰岛素受体（IR）结合的表位，并结合并激活该受体。这项工作使我们能够测试我们的合成和生物学方法，并证明其对于三官能支架衍生化合物的固相合成和组合文库测试的稳健性和可靠性。我们的努力导致发现了两种化合物，它们能够弱诱导IR的自磷酸化并在0.1 mM浓度下弱结合至该受体。尽管取得了这些温和的生物学结果，这些结果充分证明了调节蛋白质间相互作用的众所周知的困难，这项研究代表了针对IR的独特例子，该IR是为这一目的专门设计和合成的一组非肽化合物。我们相信这项工作可以为基于支架结构的下一代胰岛素模拟物的开发打开新的视野。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00132
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(羟基甲基)苯氧基)乙酸乙酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到[4-(hydroxymethyl)phenoxy]acetatamide
  参考文献：
  名称：

  三功能支架衍生化合物作为胰岛素受体调节剂的文库的合成和评价

  摘要：

  我们设计了三功能支架衍生化合物的组合库，这些化合物是用30种不同的内部叠氮化物衍生化的。建议该化合物模拟胰岛素分子中与胰岛素受体（IR）结合的表位，并结合并激活该受体。这项工作使我们能够测试我们的合成和生物学方法，并证明其对于三官能支架衍生化合物的固相合成和组合文库测试的稳健性和可靠性。我们的努力导致发现了两种化合物，它们能够弱诱导IR的自磷酸化并在0.1 mM浓度下弱结合至该受体。尽管取得了这些温和的生物学结果，这些结果充分证明了调节蛋白质间相互作用的众所周知的困难，这项研究代表了针对IR的独特例子，该IR是为这一目的专门设计和合成的一组非肽化合物。我们相信这项工作可以为基于支架结构的下一代胰岛素模拟物的开发打开新的视野。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00132

文献信息

• Amphiphilic solid support
  申请人：Polymer Laboratories Limited

  公开号：EP2159228A1

  公开（公告）日：2010-03-03

  Amphiphilic solid supports for solid phase synthesis are disclosed, and methods for preparation and use thereof, comprising a solid support and a compound according to Formula I covalently bound thereto: wherein A is C5-10 aryl or heteroaryl, Z is either lower alkyl or absent, R1 is lower alkyl, R2 is H or lower alkyl, a is an integer from about 0 to about 20, b is an integer from about 5 to about 150, c is an integer from about 0 to about 20.

  本发明公开了用于固相合成的两亲性固体支持物及其制备和使用方法，包括固体支持物和与之共价结合的符合式 I 的化合物： 其中 A 是 C5-10 芳基或杂芳基，Z 是低级烷基或不存在，R1 是低级烷基，R2 是 H 或低级烷基，a 是约 0 至约 20 的整数，b 是约 5 至约 150 的整数，c 是约 0 至约 20 的整数。
• [EN] alpha -KETOAMIDE INHIBITORS OF 20S PROTEASOME<br/>[FR] INHIBITEURS alpha -CETOAMIDE DE 20S PROTEASOME
  申请人：CV THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO1999037666A1

  公开（公告）日：1999-07-29

  (EN) $g(a)-ketoamide compounds useful for treating disorders mediated by 20S proteasome in mammals having structure (I).(FR) Cette invention concerne des composés $g(a)-cétoamide convenant pour le traitement de pathologies induites chez les mammifères par le 20S protéasome et qui possèdent la structure (I).

  $g-酮酰胺类化合物对治疗哺乳动物中由20S蛋白酶介导的疾病有用，且具备结构(I)。
• Solid-Phase Synthesis of Peptide Thioesters with Self-Purification
  作者：Franziska Mende、Oliver Seitz

  DOI：10.1002/anie.200700356

  日期：2007.6.11
• ALPHA-KETOAMIDE INHIBITORS OF 20S PROTEASOME
  申请人：CV THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP1058689A1

  公开（公告）日：2000-12-13
• US6075150A
  申请人：——

  公开号：US6075150A

  公开（公告）日：2000-06-13