ethyl 4-(carbamoylmethoxy)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(carbamoylmethoxy)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(2-amino-2-oxoethoxy)benzoate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD02380592
• 分子量: 223.229
• InChiKey: ZLDIPFKPCCIZRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(carbamoylmethoxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 [4-(hydroxymethyl)phenoxy]acetatamide
  参考文献：
  名称：

  自纯化固相合成肽硫酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700356
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 、 2-碘乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以90%的产率得到ethyl 4-(carbamoylmethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于 Fmoc 的自动固相合成具有自纯化作用的肽硫酯及其在固定化 SH3 结构域构建中的应用

  摘要：

  肽硫酯是通过片段连接进行蛋白质和蛋白质结构域全合成的重要组成部分。然而，肽硫酯的合成获取仍然是这种强大的连接化学的瓶颈。基于 Fmoc 的肽硫酯合成的常用方法涉及必须在肽的固相组装之后进行的非自动化解决步骤。通常，需要 HPLC 纯化。本文描述了一种使粗肽能够用于不同的天然化学连接反应的方法。我们提出了一种基于 Fmoc 的固相合成肽硫酯，具有自纯化功能，有助于获得这些重要的构建模块，因为可以避免通常繁琐的 HPLC 纯化。Fmoc 保护的氨基酸偶联在安全捕获磺酰胺树脂上。自净化效果是通过 (a) 可切割环化接头的 N 端偶联和随后的骨架到侧链环化，(b) 通过烷基化激活磺酰胺键，(c) 硫解作用来实现的截断产物的选择性分离，以及 (d) TFA 裂解以释放未受保护形式的所需肽硫酯。我们之前已经展示了一种方法，其中在磺酰胺羧甲基化后进行环化。然而，该方法的自动化很困难，并且蛋氨酸残基的副反

  DOI：

  10.1021/ja101732a

文献信息

• Automated Fmoc-Based Solid-Phase Synthesis of Peptide Thioesters with Self-Purification Effect and Application in the Construction of Immobilized SH3 Domains
  作者：Franziska Mende、Michael Beisswenger、Oliver Seitz

  DOI：10.1021/ja101732a

  日期：2010.8.18

  2-phenyl-isopropyl protecting groups. This approach solved the problems with methionine containing peptides and enabled the complete automation of the self-purifying synthesis of peptide thioesters. The study also addressed problems in the synthesis of difficult peptides. Aggregated truncation products can resist extraction and contaminate full-length thioesters obtained after TFA cleavage. It is shown that significant

  肽硫酯是通过片段连接进行蛋白质和蛋白质结构域全合成的重要组成部分。然而，肽硫酯的合成获取仍然是这种强大的连接化学的瓶颈。基于 Fmoc 的肽硫酯合成的常用方法涉及必须在肽的固相组装之后进行的非自动化解决步骤。通常，需要 HPLC 纯化。本文描述了一种使粗肽能够用于不同的天然化学连接反应的方法。我们提出了一种基于 Fmoc 的固相合成肽硫酯，具有自纯化功能，有助于获得这些重要的构建模块，因为可以避免通常繁琐的 HPLC 纯化。Fmoc 保护的氨基酸偶联在安全捕获磺酰胺树脂上。自净化效果是通过 (a) 可切割环化接头的 N 端偶联和随后的骨架到侧链环化，(b) 通过烷基化激活磺酰胺键，(c) 硫解作用来实现的截断产物的选择性分离，以及 (d) TFA 裂解以释放未受保护形式的所需肽硫酯。我们之前已经展示了一种方法，其中在磺酰胺羧甲基化后进行环化。然而，该方法的自动化很困难，并且蛋氨酸残基的副反
• Solid-Phase Synthesis of Peptide Thioesters with Self-Purification
  作者：Franziska Mende、Oliver Seitz

  DOI：10.1002/anie.200700356

  日期：2007.6.11