ethyl (E)-2-(1,5-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate | 1344679-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(1,5-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(1,5-dimethyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 1344679-59-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: RPGVJTLVWRQLDF-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(1,5-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 Ir(dFppy)₃ 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过光催化脱氮进行骨骼重排：获得 C-3 氨基喹啉-2(1H)-酮

  摘要：

  将胺基添加到杂芳族系统中是一项具有挑战性的合成过程，但它是许多生物活性分子开发中必不可少的过程。在这里，我们报告了一种合成 3-氨基喹啉-2(1 H )-one 的替代方法，该方法通过级联 C-N 键形成和脱氮过程编辑分子骨架，克服了传统方法的局限性。我们使用 TMSN 3作为胺化剂，并使用多种 3-亚叉吲哚作为 quinolin-2(1 H )-one 主链的合成前体，这对敏感官能团具有显着的耐受性。对照实验表明三唑啉中间体在产物的形成中起重要作用。光谱研究进一步确定了潜在的反应途径。

  DOI：

  10.1039/d3sc04447e
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (E)-2-(1,5-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  手性 NHC 催化的 [4+2] 环加成：对 Spiro[cyclohex-4-ene-1,3'-indoles] 的高度非对映/对映选择性访问和 DFT 计算

  摘要：

  已开发出一种高效的 NHC 催化的各种 (E)-链烯基化丁和 γ-氯烯醛的环加成反应，以提供高产率的螺环己烯并吲哚衍生物，具有出色的非对映和对映选择性（高达 >20 : 1 dr，> 99 % ee ) 在不使用金属和添加剂的温和条件下。基于计算研究，讨论了 NHC 对非对映和对映选择性的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202203818

文献信息

• When Ethyl Isocyanoacetate Meets Isatins: A 1,3-Dipolar/Inverse 1,3-Dipolar/Olefination Reaction for Access to 3-Ylideneoxindoles
  作者：Wen-Kui Yuan、Tao Cui、Wei Liu、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00217

  日期：2018.3.16

  A new CuI/1,10-phen-catalyzed reaction for the synthesis of 3-ylideneoxindoles from readily available isatins and ethyl isocyanoacetate, in which ethyl isocyanoacetate acts as a latent two-carbon donor like the Wittig reagent, is reported. A tandem procedure including 1,3-dipolar cycloaddition/inverse 1,3-dipolar ring opening/olefination allows the preparation of 3-ylideneoxindoles with broad functional

  据报道，一种新的CuI / 1,10-phen催化的反应可从易得的靛红和异氰基乙酸乙酯合成3-亚苄基吲哚，其中异氰基乙酸乙酯像Wittig试剂一样是潜在的二碳供体。串联程序包括1,3-偶极环加成反应/ 1,3-偶极反环开环反应/烯化反应，可以制备具有宽泛的官能团耐受性的3-亚硝基氧吲哚。
• An organocatalytic Michael-aldol cascade: formal [3+2] annulation to construct enantioenriched spirocyclic oxindole derivatives
  作者：Shu-Wen Duan、Yang Li、Yi-Yin Liu、You-Quan Zou、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c2cc30931a

  日期：——

  An efficient organocatalytic Michael-aldol cascade reaction for the asymmetric synthesis of spirocyclic oxindole derivatives fused with tetrahydrothiophenes has been developed through a formal [3+2] annulation strategy.

  通过正式的[3 + 2]环化策略，已经开发出了一种有效的有机催化迈克尔-醛醇多级联反应，用于不对称合成与四氢噻吩融合的螺环羟吲哚衍生物。
• Visible light induced intermolecular [2+2]-cycloaddition reactions of 3-ylideneoxindoles through energy transfer pathway
  作者：You-Quan Zou、Shu-Wen Duan、Xiang-Gao Meng、Xiao-Qiang Hu、Shuang Gao、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.011

  日期：2012.8

  A highly diastereoselective and regioselective [2+2]-cycloaddition reaction of 3-ylideneoxindoles has been accomplished using visible light photocatalysis. This visible light photocatalytic protocol allows an expedient access to diversely functionalized and structurally constrained oxindole derivatives containing two spirocycles and four stereogenic centers, including two all-carbon quaternary centers

  3-亚硝基氧吲哚的高度非对映选择性和区域选择性[2 + 2]-环加成反应已使用可见光光催化完成。该可见光光催化方案允许方便地访问包含两个螺环和四个立体生成中心（包括两个全碳四元中心）的功能多样且受结构限制的羟吲哚衍生物。
• Photochemical Aryl Radical Cyclizations to Give (E)-3-Ylideneoxindoles
  作者：Michael Gurry、Ingrid Allart-Simon、Patrick McArdle、Stéphane Gérard、Janos Sapi、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.3390/molecules191015891

  日期：——

  (E)-3-Ylideneoxindoles are prepared in methanol in reasonable to good yields, as adducts of photochemical 5-exo-trig of aryl radicals, in contrast to previously reported analogous radical cyclizations initiated by tris(trimethylsilyl)silane and azo-initiators that gave reduced oxindole adducts.

  (E)-3-Ylideneoxindoles 在甲醇中作为芳基自由基光化学 5-exo-trig 的加合物制备，收率合理甚至很高，这与之前报道的由三(三甲基硅烷基)硅烷和偶氮引发剂引发的类似自由基环化反应不同，这种环化反应得到的是还原型氧化吲哚加合物。
• Catalytic Asymmetric Michael Addition/Cyclization of Isothiocyanato Oxindoles: Highly Efficient and Versatile Approach for the Synthesis of 3,2′-Pyrrolidinyl Mono- and Bi-spirooxindole Frameworks
  作者：Yi-Ming Cao、Fang-Fang Shen、Fu-Ting Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201204114

  日期：2013.1.21

  A‐spiro‐ing to greatness: The catalytic asymmetric Michael addition/cyclization of isothiocyanato oxindoles has been realized. This versatile approach provides an easy and highly efficient way to access not only the enantioselective synthesis of 3,2′‐pyrrolidinyl spirooxindole frameworks, but also the construction of enatiomerically enriched bi‐spirooxindoles containing three contiguous stereocenters

  令人叹为观止：已实现异硫氰酸根合吲哚的催化不对称迈克尔加成/环化反应。这种多用途的方法不仅提供了一种简便高效的方法，不仅可以访问3,2'-吡咯烷基吡啶螺吲哚骨架的对映选择性合成，还可以构建包含三个连续的立体中心和两个螺-季四中心的对映体富集的双螺并恶二醛（参见方案） ）。