(2-nitrophenyl)-(2-thiazolyl)methanol | 39264-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-nitrophenyl)-(2-thiazolyl)methanol
• 英文别名: (2-nitro-phenyl)-thiazol-2-yl-methanol；α--2-thiazolyl-methanol；α-(2-Nitrophenyl)-2-thiazolmethanol；(2-Nitrophenyl)-(1,3-thiazol-2-yl)methanol
• CAS: 39264-15-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃S
• 分子量: 236.251
• InChiKey: MSENXTHAVRXKGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  450.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitrophenyl)-(2-thiazolyl)methanol 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 titanium(III) chloride 、 氢气 、 乙酸酐 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.33h， 生成 camalexin
  参考文献：
  名称：

  卡那新，吲哚吡咯啉和黄酮哌丁胺的合成

  摘要：

  到植物抗毒素camalexin的短的合成路线7和会聚的方法来生物碱indolopyridocoline 8，6,7- dihydroflavopereirine 15和flavopereirine 9被呈现。从容易获得的前体开始，这些总的合成突出了基于低价钛诱导的氧代酰胺的还原形成C2 lowC3键的吲哚合成新方法的制备潜力。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00987-6
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻唑 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KALISH R.; BROGER E.; FIELD G. F.; ANTON T.; STEPPE T. V.; STERNBACH L. H+, J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 1, 49-57

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinazolines and 1,4-benzodiazepines LXVIII. 5-Heterocyclic-substituted benzodiazepinones
  作者：Robert Kalish、E. Broger、George F. Field、T. Anion、Thomas V. Steppe、Leo H. Sternbach

  DOI：10.1002/jhet.5570120109

  日期：1975.2

  The synthesis of a number of new 1,4-benzodiazepin-2-ones containg the 2-thiazolyl, 5-isothiazolyl, 1-rnethyl-2-imidazolyl. 1-methyl-5-pyrazolyl, and 3,5-dimethyl-4-isoxazolyl groups in the 5-position of the benzodiazepine ring are described.

  包含2-噻唑基，5-异噻唑基，1-甲基-2-咪唑基的许多新的1,4-苯并二氮杂-2-酮的合成。描述了在苯并二氮杂ring环的5-位上的1-甲基-5-吡唑基和3，5-二甲基-4-异恶唑基。
• Intramolecular nitrene insertions into aromatic and heteroaromatic systmes. Part 7. Insertions into electron-deficient rings
  作者：Robert N. Carde、Peter C. Hayes、Gurnos Jones、Cynthia J. Cliff

  DOI：10.1039/p19810001132

  日期：——

  thermolysis at 200 °C gave azepino-indoles (48) and (51), the first examples of ring expansion by an arylnitrene of benzene rings with electron-with drawing substituents. Also reported are syntheses of 3- and 4-(2-azidobenzyl)pyridines (38) and (39), and of 2-(2-azidobenzyl)thiazole (40); decomposition of these azides gave mainly polymers.

  描述了许多制备邻氨基三苯基甲烷的途径，其中一个苯环或两个苯环带有潜在的酯基。最有用的合成子显示为1,3-二恶烷-2-基取代基，并使用该2-氨基二苯基甲烷4'-羧酸甲酯（18）和2-氨基三苯基甲烷-4'，4''-二羧酸二甲酯（28 ）已经准备好了。在200°C下热分解时，来自这些化合物（19）和（29）的叠氮化物产生了氮杂环庚烷-吲哚（48）和（51），这是苯环的芳基亚硝基苯带有带吸电子取代基的芳环扩大的第一个例子。还报道了3-和4-（2-叠氮基苄基）吡啶（38）和（39），以及2-（2-叠氮基苄基）噻唑（40）的合成。这些叠氮化物的分解主要得到聚合物。
• CARDE R. N.; HAYES P. C.; JONES G.; CLIFF C. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 4, 1132-1142
  作者：CARDE R. N.、 HAYES P. C.、 JONES G.、 CLIFF C. J.

  DOI：——

  日期：——