benzyl N-[(2S)-1-[[(3R)-2-(2-bromoethylsulfanyl)-4-oxoazetidin-3-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate | 210761-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-1-[[(3R)-2-(2-bromoethylsulfanyl)-4-oxoazetidin-3-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 210761-56-1
• 化学式: C₂₂H₂₄BrN₃O₄S
• 分子量: 506.42
• InChiKey: PMNAJFRWKJKREO-GARIHTGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-1-[[(3R)-2-(2-bromoethylsulfanyl)-4-oxoazetidin-3-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 potassium permanganate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5S,6R)-6-(2S-2-benzyloxycarbonylamino-2-phenylmethyl-acetamido)-4,4-dioxo-4-thia-1-azabicyclo [3,2,0] heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  6-酰基氨基-penam衍生物：组织蛋白酶B，L，K和S的合成和抑制。

  摘要：

  描述了一系列新的6-酰基氨基戊酰胺衍生物的合成及其对半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶B，L，K和S的抑制作用。6-酰基氨基-penam砜化合物显示出优异的组织蛋白酶L，K和S抑制活性，其IC（50）值在纳摩尔和亚纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00766-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(2S-2-benzyloxycarbonylamino-2-phenylmethyl-acetamido)-4-acetoxy-azetidin-2-one 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 benzyl N-[(2S)-1-[[(3R)-2-(2-bromoethylsulfanyl)-4-oxoazetidin-3-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  6-酰基氨基-penam衍生物：组织蛋白酶B，L，K和S的合成和抑制。

  摘要：

  描述了一系列新的6-酰基氨基戊酰胺衍生物的合成及其对半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶B，L，K和S的抑制作用。6-酰基氨基-penam砜化合物显示出优异的组织蛋白酶L，K和S抑制活性，其IC（50）值在纳摩尔和亚纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00766-7