(3aR,4R,7S,10E,11aS)-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-4-propyl-3a,4,7,8,9,11a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxecin-6-one | 871690-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (3aR,4R,7S,10E,11aS)-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-4-propyl-3a,4,7,8,9,11a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxecin-6-one
• CAS: 871690-13-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆
• 分子量: 328.406
• InChiKey: UEFKQDLNRWWZLY-OYPWUHIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,7S,10E,11aS)-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-4-propyl-3a,4,7,8,9,11a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxecin-6-one 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(+)-lethaloxin
  参考文献：
  名称：

  立体癸醇化物（-）-Microcarpalide和（+）-Lethaloxin的立体选择性全合成和绝对构型。（+）-Lethaloxin和（+）-Pinolidoxin的身份

  摘要：

  从市售的手性试剂（R）-缩水甘油，（S，S）-酒石酸和d -核糖为起始原料。这些合成进一步用于建立迄今未知的（+）-氧氟沙星的绝对构型，并显示其与（+）-血脂毒素的身份。

  DOI：

  10.1021/jo051353p
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-4-((R)-oxiran-2-yl)-5-vinyl-1,3-dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 钌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3aR,4R,7S,10E,11aS)-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-4-propyl-3a,4,7,8,9,11a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxecin-6-one
  参考文献：
  名称：

  立体癸醇化物（-）-Microcarpalide和（+）-Lethaloxin的立体选择性全合成和绝对构型。（+）-Lethaloxin和（+）-Pinolidoxin的身份

  摘要：

  从市售的手性试剂（R）-缩水甘油，（S，S）-酒石酸和d -核糖为起始原料。这些合成进一步用于建立迄今未知的（+）-氧氟沙星的绝对构型，并显示其与（+）-血脂毒素的身份。

  DOI：

  10.1021/jo051353p