2-(3',4'-dimethylphenyl)ethyl bromide | 103323-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3',4'-dimethylphenyl)ethyl bromide
• 英文别名: 4-(2-bromoethyl)-1,2-dimethylbenzene；1-Bromo-2-(3,4-dimethylphenyl)ethane；3,4-dimethylphenethyl bromide；3,4-dimethyl-phenethyl bromide；3,4-Dimethyl-phenaethylbromid；2-(3,4-Dimethylphenyl)ethyl bromide
• CAS: 103323-56-4
• 化学式: C₁₀H₁₃Br
• 分子量: 213.117
• InChiKey: NXNNJSPCPKSLRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3',4'-dimethylphenyl)ethyl bromide 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-aminomethyl-4-(3,4-dimethyl-phenyl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有有效的VR1激动作用的简化的树脂毒素类似物的构效关系阐明了RTX与VR1结合的活性构象。

  摘要：

  我们先前描述了一系列N-（3-酰氧基-2-苄基丙基）高香草酸酯和N'-（4-羟基-3-甲氧基苄基）硫脲衍生物，它们是具有高亲和力和出色的镇痛作用的有效VR1激动剂。这些简化的RTX类似物的设计基于我们的RTX衍生的药效团模型，该模型包含了4-羟基-3-甲氧基苯基（A区），C（20）酯（B区），邻苯基（C1区）和RTX的C（3）-酮（C2-区域）组。为了优化前导激动剂（1-4）上四个主要药效基团的空间排列，我们通过延长或缩短一个碳原子来修饰母体C区3-酰氧基-2-苄丙基的距离改变药效基团之间的距离。我们发现，酰胺中的两个4和19具有EC（50）值< 1 nM用于诱导VR1-CHO细胞中的钙内流。如前所述，抑制RTX与VR1结合和诱导钙摄取的结构活性关系是截然不同的，大概反映了内在和方法上的因素。为了找到VR1配体的活性构象，确定了七个选定激动剂的能量最小构象，并将其四个药效团的位置与五个低能

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.005
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二甲基苯基)乙醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2-(3',4'-dimethylphenyl)ethyl bromide
  参考文献：
  名称：

  具有有效的VR1激动作用的简化的树脂毒素类似物的构效关系阐明了RTX与VR1结合的活性构象。

  摘要：

  我们先前描述了一系列N-（3-酰氧基-2-苄基丙基）高香草酸酯和N'-（4-羟基-3-甲氧基苄基）硫脲衍生物，它们是具有高亲和力和出色的镇痛作用的有效VR1激动剂。这些简化的RTX类似物的设计基于我们的RTX衍生的药效团模型，该模型包含了4-羟基-3-甲氧基苯基（A区），C（20）酯（B区），邻苯基（C1区）和RTX的C（3）-酮（C2-区域）组。为了优化前导激动剂（1-4）上四个主要药效基团的空间排列，我们通过延长或缩短一个碳原子来修饰母体C区3-酰氧基-2-苄丙基的距离改变药效基团之间的距离。我们发现，酰胺中的两个4和19具有EC（50）值< 1 nM用于诱导VR1-CHO细胞中的钙内流。如前所述，抑制RTX与VR1结合和诱导钙摄取的结构活性关系是截然不同的，大概反映了内在和方法上的因素。为了找到VR1配体的活性构象，确定了七个选定激动剂的能量最小构象，并将其四个药效团的位置与五个低能

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.005

文献信息

• Thermodynamic Stabilities of Phenonium Ions Based on Bromide-Transfer Equilibria in the Gas Phase
  作者：Mustanir、Masaaki Mishima、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.71.1401

  日期：1998.6

  α-cumyl(1-methyl-1-phenylethyl) cation suggested that π-delocalization in the phenonium ion is essentially less effective than through a benzylic π-interaction. On the other hand, the ρ value of −12.6 is distinctly larger than that for the ordinary benzylic carbocation systems, but is comparable to that of the benzenium ion. In addition, it has been found that the r+ value of the phenonium ions in the gas phase

  苯鎓（亚乙基苯鎓）离子和环取代衍生物的热力学稳定性是基于气相中的溴化物转移平衡确定的。已经表明，苯鎓离子比叔丁基阳离子稳定 2.4 kcal mol-1，并且取代基对其稳定性的影响可以与具有 -12.6 的 ρ 值和 r+ 的 Yukawa-Tsuno 方程相关联0.62。r+ 值小于 α-枯基（1-甲基-1-苯乙基）阳离子的单位值表明，苯鎓离子中的 π-离域作用基本上不如通过苄基 π-相互作用有效。另一方面，-12.6 的 ρ 值明显大于普通苄型碳正离子系统的值，但与苯离子相当。此外，已经发现，气相中苯鎓离子的 r+ 值与芳基辅助过程中 2-芳基乙基甲苯磺酸酯的乙酰化过程中的 r+ 值完全一致。这表明 π 的度数...
• Pharmaceutical compositions and methods of treating hypertension
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04029801A1

  公开（公告）日：1977-06-14

  Pharmaceutical compositions containing a group of heterocyclic compounds and their use in treatment of disorders and diseases of the cardiovascular system and/or in the treatment of superficial and deep allergic phenomena is described. These compounds used in the composition and/or methods are piperidine compounds linked by the nitrogen atom to a substituted or unsubstituted cycloalkyl, aryl or heterocyclic radical through the intermediary of a group selected from a lower-alkylene radical, a monoketo lower-alkylene radical or a hydroxy-lower-alkylene radical, or a bivalent radical of the formula --NH.CO.(CH.sub.2).sub.n -- where n is 1, 2 or 3, ##STR1## or --0-(lower-alkylene)--. The piperidine ring is further substituted by an acylamino residue.

  本发明描述了含有杂环化合物组的药物组合物及其在治疗心血管系统疾病和/或治疗浅表和深层过敏现象中的应用。这些组合物和/或方法中使用的化合物是哌啶化合物，通过氮原子与取代或未取代的环烷基、芳基或杂环基团相连，中间通过一个选自低级烷叉基、单酮低级烷叉基或羟基低级烷叉基的基团，或一个二价基团，其公式为--NH.CO.(CH.sub.2).sub.n --，其中n为1、2或3，##STR1##或--O-(低级烷叉基)--。哌啶环进一步被酰胺基残基取代。
• [EN] 3,6-DISUBSTITUTED AZABICYCLO HEXANE DERIVATIVES AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 3,6-DISUBSTITUES AZABICYCLO HEXANE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE MUSCARINIQUE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2004067510A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  This invention generally relates to derivatives of 3,6 disubstituted azabicyclo hexanes.The compounds of this invention can function as muscarinic receptor antagonists and can be used for the treatment of various diseases of the respiratory, urinary and gastrointestinal systems mediated through muscarinic receptors.The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention and the methods of treating the diseases mediated through muscarinic receptors.

  这项发明通常涉及3,6-二取代氮杂环己烷衍生物。本发明的化合物可以作为毒蕈碱受体拮抗剂发挥作用，并可用于治疗通过毒蕈碱受体介导的呼吸道、泌尿道和消化系统的各种疾病。该发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物以及治疗通过毒蕈碱受体介导的疾病的方法。
• Heterocyclic compounds
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US03992389A1

  公开（公告）日：1976-11-16

  A group of heterocyclic compounds useful in the treatment of disorders and diseases of the cardiovascular system and/or in the treatment of superficial and deep allergic phenomena is described. These compounds are piperidine compounds linked by the nitrogen atom to a substituted or unsubstituted phenyl radical through the intermediary of a group selected from a lower-alkylene radical, a mono-keto lower alkylene radical or a hydroxy-lower-alkylene radical, or a bivalent radical of the formula ##EQU1## or --O--(lower-alkylene)-. The piperidine rings are further substituted by a benzamido, substituted benzamido or cyclohexylcarboxamido residue.

  描述了一组在治疗心血管系统疾病和过敏现象方面有用的杂环化合物。这些化合物是通过氮原子与一个取代或未取代苯基通过选择自低烷基基团、单酮基低烷基基团或羟基-低烷基基团、或者公式##EQU1##的双价基团或--O--(低烷基)-连接的哌啶化合物。哌啶环进一步取代为苯甲酰胺基、取代苯甲酰胺基或环己基羧酰胺基残基。
• 1-Phenylalkyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines for treating Alzheimer's
  申请人：Sanofi-Synthlabo

  公开号：US06034090A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  The invention relates to compounds of the formula in which: Y is --CH-- or --N--; R.sub.1 is hydrogen, a halogen or a CF.sub.3, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl or (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy group; R.sub.2 is a methyl or ethyl group; R.sub.3 and R.sub.4 are each hydrogen or a (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl; and X is: (a) a (C.sub.1 -C.sub.6)alkyl, a (C.sub.1 -C.sub.6)alkoxy, a (C.sub.3 -C.sub.7)carboxyalkyl, a (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy-carbonyl(C.sub.1 -C.sub.6)alkyl, a (C.sub.3 -C.sub.7)carboxyalkoxy or a (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxycarbonyl-(C.sub.1 -C.sub.6)alkoxy; (b) a radical selected from (C.sub.3 -C.sub.7)cycloalkyl, (C.sub.3 -C.sub.7)cycloalkoxy, (C.sub.3 -C.sub.7)-cycloalkylmethyl, (C.sub.3 -C.sub.7)cycloalkylamino and cyclohexenyl, it being possible for said radical to be substituted by a halogen, hydroxyl, (C.sub.1 -C.sub.4)-alkoxy, carboxyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxycarbonyl, amino or mono- or di-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkylamino; or (c) a group selected from a phenyl, phenoxy, phenylamino, N-(C.sub.1 -C.sub.3)alkyl-phenylamino, phenylmethyl, phenylethyl, phenylcarbonyl, phenylthio, phenylsulfonyl, phenylsulfinyl and styryl, it being possible for said group to be monosubstituted or polysubstituted on the phenyl group by a halogen, CF.sub.3, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy, cyano, amino, mono- or di-(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl-amino, (C.sub.1 -C.sub.4)acylamino, carboxyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, mono- or di-(C.sub.1 -C.sub.4)alkylaminocarbonyl, amino(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, hydroxy(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl or halogeno(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl; to a method of preparing them and to the pharmaceutical compositions containing them. These compounds have neurotrophic and neuroprotective activity.

  该发明涉及以下结构的化合物：其中：Y为--CH--或--N--; R.sub.1为氢、卤素或CF.sub.3、(C.sub.1-C.sub.4)烷基或(C.sub.1-C.sub.4)烷氧基；R.sub.2为甲基或乙基基团；R.sub.3和R.sub.4分别为氢或(C.sub.1-C.sub.3)烷基；X为：(a) (C.sub.1-C.sub.6)烷基、(C.sub.1-C.sub.6)烷氧基、(C.sub.3-C.sub.7)羧基烷基、(C.sub.1-C.sub.4)烷氧基-羰基(C.sub.1-C.sub.6)烷基、(C.sub.3-C.sub.7)羧基烷氧基或(C.sub.1-C.sub.4)烷氧羰基-(C.sub.1-C.sub.6)烷氧基；(b) 选自(C.sub.3-C.sub.7)环烷基、(C.sub.3-C.sub.7)环烷氧基、(C.sub.3-C.sub.7)-环烷基甲基、(C.sub.3-C.sub.7)环烷基氨基和环己烯基的基团，该基团可以被卤素、羟基、(C.sub.1-C.sub.4)-烷氧基、羧基、(C.sub.1-C.sub.4)烷氧羰基、氨基或单烷基氨基或双烷基氨基取代；或(c) 选自苯基、苯氧基、苯胺基、N-(C.sub.1-C.sub.3)烷基-苯胺基、苯甲基、苯乙基、苯羰基、苯硫醚、苯磺酰基、苯磺酰亚基和苯乙烯基的基团，该基团可以在苯基上被单取代或多取代卤素、CF.sub.3、(C.sub.1-C.sub.4)烷基、(C.sub.1-C.sub.4)烷氧基、氰基、氨基、单烷基氨基或双(C.sub.1-C.sub.4)烷基氨基、(C.sub.1-C.sub.4)酰氨基、羧基、(C.sub.1-C.sub.4)烷氧羰基、氨基羰基、单或双(C.sub.1-C.sub.4)烷基氨基羰基、氨基(C.sub.1-C.sub.4)烷基、羟基(C.sub.1-C.sub.4)烷基或卤代(C.sub.1-C.sub.4)烷基取代；以及制备这些化合物的方法和含有它们的药物组合物。这些化合物具有神经营养和神经保护活性。