4-溴-2-丙基噻吩 | 36155-79-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4-溴-2-丙基噻吩
• 英文名称: 4-bromo-2-propyl thiophene
• 英文别名: 4-bromo-2-propylthiophene；4-bromo-2-propyl-thiophene；4-Brom-2-propylthiophen
• CAS: 36155-79-0
• 化学式: C₇H₉BrS
• 分子量: 205.118
• InChiKey: WUCPCORZZJWVHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-丙基噻吩 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-[(1S,2R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-hydroxy-1-(5-propylthiophen-3-yl)butan-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Enantioselective Synthesis of the D1 Agonist (5aR,11bS)-4,5,5a,6,7,11b-Hexahydro-2-propyl-3-thia- 5-azacyclopenta[c]phenanthrene-9,10-diol (A-86929)

  摘要：

  一种活性较强的多巴胺D1受体激动剂——(5aR,11bS)-4,5,5a,6,7,11b-六氢-2-丙基-3-硫杂-5-氮杂环戊[c]菲喃芬[9,10-二醇](A-86929, 1)，已通过D-天冬氨酸的高对映选择性方法成功合成。该10步合成工艺的关键特点如下：(1)无需色谱分离；(2)化合物15的形成具有>99%的对映体纯度；(3)电环化反应以保持目标式18的反式立体化学，且在此过程中完全保留对映体完整性。

  DOI：

  10.1021/jo970066l
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-噻吩基)-1-丙酮 在 aluminum (III) chloride 、 溴 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 4-溴-2-丙基噻吩
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of substituted hexahydrobenzo[f]thieno[c]quinoline; an advanced intermediate of analog of A-86929, a dopamine D1 full agonist

  摘要：

  通过催化一锅叠氮化反应和弗里德尔-卡夫斯环化反应以及温和的皮克泰-斯彭勒环化反应，高效合成了取代的六氢苯并[f]噻吩并[c]喹啉类化合物。Cu(OTf)2 是叠氮化和 Friedel-Crafts 环化的有效催化剂，具有出色的非对映选择性（dr: >99:1）和高产率（75%）。

  DOI：

  10.1139/cjc-2021-0290

文献信息

• Tunable mechanochromic luminescence of 2-alkyl-4-(pyren-1-yl)thiophenes: controlling the self-recovering properties and the range of chromism
  作者：Minako Ikeya、Genki Katada、Suguru Ito

  DOI：10.1039/c9cc06406k

  日期：——

  High-contrast self-recovering mechanochromic luminescence (MCL) has been achieved by tuning the MCL behavior of 2-alkyl-4-(pyren-1-yl)thiophenes.

  通过调节2-烷基-4-(芘-1-基)噻吩的机械致变色发光（MCL）行为，实现了高对比度的自恢复机械致变色发光。
• Process for preparing chiral tetracyclic dopaminergic compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05659037A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  A process for preparing a chiral tetracyclic compound of formula: ##STR1## wherein R is hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl group and Z is oxygen, sulfur or --CH.dbd.CH--, the compounds having uses as dopamine agonists. The process involves reacting a chiral starting material and subsequent chiral intermediates in a series of chirality-preserving synthetic reactions.

  一种制备手性四环化合物的方法，其化学式为：##STR1##其中R是氢或C.sub.1-C.sub.6-烷基基团，Z是氧、硫或--CH.dbd.CH--，这些化合物可用作多巴胺激动剂。该方法涉及在一系列保持手性的合成反应中，通过反应手性起始物和随后的手性中间体来实现。
• Catalytic enantioselective synthesis of A-86929, a dopamine D1 agonist
  作者：Saumen Hajra、Sukanta Bar

  DOI：10.1039/c1cc10263j

  日期：——

  A-86929, a dopamine D1 agonist was synthesized with 95% ee in five steps with overall yield of 56% viacatalytic enantioselective one-pot aziridination followed by Friedel–Crafts cyclization and a mild Pictet–Spengler cyclization protocol.

  通过五个步骤合成了多巴胺 D1 激动剂 A-86929，ee 为 95%，总产率为 56%，合成过程采用了对映体选择性一锅氮（aziridination）催化，随后进行了 Friedel-Crafts 环化反应和温和的 Pictet-Spengler 环化反应。
• THIOPHENE COMPOUNDS FOR LIQUID-CRYSTALLINE MEDIA
  申请人：Lietzau Lars

  公开号：US20110301360A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The invention relates to liquid-crystalline compounds of the formula I in which R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , V, a, b and c have the meanings indicated in Claim 1 , and to liquid-crystalline media comprising at least one compound of the formula I, and to electro-optical displays containing a liquid-crystalline medium of this type.

  本发明涉及公式I的液晶化合物，其中R1、R2、A1、A2、A3、A4、Z1、Z2、Z3、V、a、b和c具有权利要求1中指定的含义，以及至少包含公式I中的一种化合物的液晶介质，以及包含这种类型的液晶介质的电光显示器。
• Sphingosine Kinase Inhibitors
  申请人：Smith Charles D.

  公开号：US20080167352A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The invention relates to substituted adamantane compounds, pharmaceutical compositions thereof, processes for their preparation, and methods for inhibiting sphingosine kinase and for treating or preventing hyperproliferative disease, inflammatory disease, or angiogenic disease.

  本发明涉及置换的金刚烷化合物，其药物组成物、制备过程以及抑制鞘氨醇激酶、治疗或预防过度增殖性疾病、炎症性疾病或血管生成性疾病的方法。