tert-butyl 2-(2-amino-2-oxoethyl)hydrazinecarboxylate | 23354-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-amino-2-oxoethyl)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]carbamate
• CAS: 23354-15-6
• 化学式: C₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 189.214
• InChiKey: AFXPZPDNNNIRAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-amino-2-oxoethyl)hydrazinecarboxylate 、 富马酸单乙酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-tert-butyl 2-(2-amino-2-oxoethyl)-2-(4-ethoxy-4-oxobut-2-enoyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  溶酶体天冬酰胺内肽酶的氮杂肽抑制剂的合成和评价，legumain

  摘要：

  Legumain 或天冬酰胺内肽酶 (AEP) 是一种溶酶体半胱氨酸蛋白酶，对天冬酰胺残基后的蛋白质底物切割具有高度特异性。当处于溶酶体的酸性环境中时，它也能够在天冬氨酸位点后裂解。Legumain 的表达和活性与许多病理状况有关，包括癌症、动脉粥样硬化和炎症，但其在这些病理中的生物学作用尚不清楚。高效和选择性的legumain抑制剂不仅对研究legumain在这些条件下的功能作用很有价值，而且可能具有治疗潜力。我们在这里描述了基于氮杂天冬酰胺支架的选择性legumain 抑制剂的设计、合成和体外评估。我们合成了具有各种非天然氨基酸和不同亲电子弹头的氮杂肽基抑制剂库，并表征了legumain失活的动力学特性。我们还合成了荧光标记的抑制剂，以研究化合物的细胞渗透性和选择性。抑制剂的二阶速率常数高达 5 × 10针对重组小鼠legumain的4  M -1  s -1和IC 50值低至4 nM。此外，抑制剂对legumain

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.079
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-肼乙酸乙酯 在 氨 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(2-amino-2-oxoethyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZA-PEPTIDE ALDEHYDES AND KETONES
  [FR] ALDÉHYDES ET CÉTONES AZA-PEPTIDIQUES

  摘要：

  本公开涉及用于抑制蛋白酶的组合物，合成这些组合物的方法，以及使用所披露的蛋白酶抑制剂的方法。发明的方面包括抑制蛋白酶的氮杂肽醛和酮组合物。所披露的化合物、药学上可接受的盐、药学上可接受的衍生物、前药或其组合物可用于治疗与特定疾病或病况相关的蛋白酶活性相关的疾病或病理条件。

  公开号：

  WO2017151587A1

文献信息

• Preparation of new monomers aza-β3-aminoacids for solid-phase syntheses of aza-β3-peptides
  作者：Olivier Busnel、Michèle Baudy-Floc’h

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.082

  日期：2007.8

  The preparation of new NO-Fmoc-protected aza-beta(3)-amino acids (aza-beta(3)-aa) with proteinogenic side chains as well as their N-beta-Fmoc, N-beta-Cbz or N-beta-Boc aza-beta(3)-amino esters (from Pro, Asn, Asp, Glu, Gln) by successive nucleophilic substitutions will be described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AZA-PEPTIDE ALDEHYDES AND KETONES
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：US20190055283A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure relates to compositions for inhibiting proteases, methods for synthesizing the compositions, and methods of using the disclosed protease inhibitors. Aspects of the invention include aza-peptide aldehyde and ketone compositions that inhibit proteases. The disclosed compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable derivatives, prodrugs, or combinations thereof can be used to treat disease or pathological conditions related to the activity of proteases associated with a specific disease or condition.
• [EN] AZA-PEPTIDE ALDEHYDES AND KETONES<br/>[FR] ALDÉHYDES ET CÉTONES AZA-PEPTIDIQUES
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2017151587A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The present disclosure relates to compositions for inhibiting proteases, methods for synthesizing the compositions, and methods of using the disclosed protease inhibitors. Aspects of the invention include aza-peptide aldehyde and ketone compositions that inhibit proteases. The disclosed compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable derivatives, prodrugs, or combinations thereof can be used to treat disease or pathological conditions related to the activity of proteases associated with a specific disease or condition.

  本公开涉及用于抑制蛋白酶的组合物，合成这些组合物的方法，以及使用所披露的蛋白酶抑制剂的方法。发明的方面包括抑制蛋白酶的氮杂肽醛和酮组合物。所披露的化合物、药学上可接受的盐、药学上可接受的衍生物、前药或其组合物可用于治疗与特定疾病或病况相关的蛋白酶活性相关的疾病或病理条件。
• Synthesis and evaluation of aza-peptidyl inhibitors of the lysosomal asparaginyl endopeptidase, legumain
  作者：Jiyoun Lee、Matthew Bogyo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.079

  日期：2012.2

  Highly potent and selective inhibitors of legumain would not only be valuable for studying the functional roles of legumain in these conditions, but may have therapeutic potential as well. We describe here the design, synthesis and in vitro evaluation of selective legumain inhibitors based on the aza-asparaginyl scaffold. We synthesized a library of aza-peptidyl inhibitors with various non-natural amino

  Legumain 或天冬酰胺内肽酶 (AEP) 是一种溶酶体半胱氨酸蛋白酶，对天冬酰胺残基后的蛋白质底物切割具有高度特异性。当处于溶酶体的酸性环境中时，它也能够在天冬氨酸位点后裂解。Legumain 的表达和活性与许多病理状况有关，包括癌症、动脉粥样硬化和炎症，但其在这些病理中的生物学作用尚不清楚。高效和选择性的legumain抑制剂不仅对研究legumain在这些条件下的功能作用很有价值，而且可能具有治疗潜力。我们在这里描述了基于氮杂天冬酰胺支架的选择性legumain 抑制剂的设计、合成和体外评估。我们合成了具有各种非天然氨基酸和不同亲电子弹头的氮杂肽基抑制剂库，并表征了legumain失活的动力学特性。我们还合成了荧光标记的抑制剂，以研究化合物的细胞渗透性和选择性。抑制剂的二阶速率常数高达 5 × 10针对重组小鼠legumain的4  M -1  s -1和IC 50值低至4 nM。此外，抑制剂对legumain