4-Bromo-1-iodo-2-isocyanatobenzene | 1261850-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-1-iodo-2-isocyanatobenzene
• CAS: 1261850-57-0
• 化学式: C₇H₃BrINO
• 分子量: 323.915
• InChiKey: LUIUPLQBDIKFNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-1-iodo-2-isocyanatobenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-bromo-2-(4-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-bromo-2-arylindoles using 2-iodobenzoic acid as precursor

  摘要：

  The synthesis of 6-bromo-2-arylindoles starting from readily available 2-iodobenzoic acid is presented. Regioselective bromination of the latter was followed by Curtius rearrangement and trapping of the isocyanate with benzyl alcohol led to the benzyl carbamate of 2-iodo-5-bromoaniline. Chemoselective Sonogashira coupling of this compound with arylacetylenes followed by TBAF induced 5-endo-dig cyclization gave the desired bromo indoles. The method allows selective introduction of a bromine atom at the indole C-6 position. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.040
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 4-Bromo-1-iodo-2-isocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-bromo-2-arylindoles using 2-iodobenzoic acid as precursor

  摘要：

  The synthesis of 6-bromo-2-arylindoles starting from readily available 2-iodobenzoic acid is presented. Regioselective bromination of the latter was followed by Curtius rearrangement and trapping of the isocyanate with benzyl alcohol led to the benzyl carbamate of 2-iodo-5-bromoaniline. Chemoselective Sonogashira coupling of this compound with arylacetylenes followed by TBAF induced 5-endo-dig cyclization gave the desired bromo indoles. The method allows selective introduction of a bromine atom at the indole C-6 position. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.040

文献信息

• Copper‐Catalyzed Trifunctionalization of Alkynes: Rapid Formation of Oxindoles Bearing Geminal Diboronates
  作者：Tao He、Bin Li、Li‐Chuan Liu、Jing Wang、Wen‐Peng Ma、Guang‐Yu Li、Qing‐Wei Zhang、Wei He

  DOI：10.1002/chem.201804480

  日期：——

  A copper‐catalyzed trifunctionalization of alkynes that provides rapid access to oxindoles bearing a geminal diboronate side chain, highlighted by the simultaneous formation of one C−C bond and two C−B bonds, is reported. This new reaction features simple reaction conditions (ligand‐free catalysis), a general substrate scope, and excellent chemoselectivity. Mechanistic study revealed a reaction sequence

  据报道，炔烃具有铜催化的三官能度，可以快速进入带有双硼酸双侧链的羟吲哚，这突出了同时形成一个C-C键和两个C-B键的现象。该新反应具有简单的反应条件（无配体催化），一般的底物范围和出色的化学选择性。机理研究揭示了由硼酸化，分子内交叉偶联，氢硼化依次构成的反应序列，但鲜有文献记载。