6-bromo-2-(4-nitrophenyl)-1H-indole | 675820-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-nitrophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 6-Bromo-2-(4-nitro-phenyl)-1H-indole
• CAS: 675820-99-2
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O₂
• 分子量: 317.142
• InChiKey: QJMIJFRDUYVEHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  516.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(4-nitrophenyl)-1H-indole 、 氰化锌 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 锌 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-(4-nitrophenyl)-1H-indole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL-INDOLE COMPOUNDS FOR MODULATING IGE AND INHIBITING CELLULAR PROLIFERATION

  摘要：

  公开号：

  WO2004024655A2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-bromo-2-[(4-nitrophenyl)ethynyl]phenylcarbamate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到6-bromo-2-(4-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-bromo-2-arylindoles using 2-iodobenzoic acid as precursor

  摘要：

  The synthesis of 6-bromo-2-arylindoles starting from readily available 2-iodobenzoic acid is presented. Regioselective bromination of the latter was followed by Curtius rearrangement and trapping of the isocyanate with benzyl alcohol led to the benzyl carbamate of 2-iodo-5-bromoaniline. Chemoselective Sonogashira coupling of this compound with arylacetylenes followed by TBAF induced 5-endo-dig cyclization gave the desired bromo indoles. The method allows selective introduction of a bromine atom at the indole C-6 position. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.040

文献信息

• Phenyl-indole compounds for modulating IgE and inhibiting cellular proliferation
  申请人：——

  公开号：US20040180946A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The present invention is directed to small molecule inhibitors of the IgE response to allergens, which are useful in the treatment of allergy and/or asthma or any diseases where IgE is pathogenic. This invention also relates to phenyl-indole molecules that are cellular proliferation inhibitors and thus are useful as anticancer agents. This invention further relates to small molecules which suppress cytokines and leukocytes.

  本发明涉及小分子抑制剂，可用于治疗过敏和/或哮喘或任何IgE致病的疾病。本发明还涉及苯基吲哚分子，其为细胞增殖抑制剂，因此可用作抗癌药物。本发明还涉及抑制细胞因子和白细胞的小分子。
• Phenyl-indole compounds for modulating IgE and Inhibiting cellular proliferation
  申请人：Avanir Pharmaceuticals

  公开号：US07375118B2

  公开（公告）日：2008-05-20

  The present invention is directed to small molecule inhibitors of the IgE response to allergens, which are useful in the treatment of allergy and/or asthma or any diseases where IgE is pathogenic. This invention also relates to phenyl-indole molecules that are cellular proliferation inhibitors and thus are useful as anticancer agents. This invention further relates to small molecules which suppress cytokines and leukocytes.

  本发明涉及小分子抑制剂，可抑制对过敏原的IgE反应，适用于过敏和/或哮喘或任何IgE是致病原的疾病的治疗。本发明还涉及苯基吲哚分子，其是细胞增殖抑制剂，因此可用作抗癌剂。本发明还涉及抑制细胞因子和白细胞的小分子。
• EP1537079A4
  申请人：——

  公开号：EP1537079A4

  公开（公告）日：2007-05-16
• PHENYL-INDOLE COMPOUNDS FOR MODULATING IgE AND INHIBITING CELLULAR PROLIFERATION
  申请人：AVANIR PHARMACEUTICALS

  公开号：EP1537079A2

  公开（公告）日：2005-06-08
• US7375118B2
  申请人：——

  公开号：US7375118B2

  公开（公告）日：2008-05-20