methyl 2-[(3R)-1-methyl-3-[(2S)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate | 1360461-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(3R)-1-methyl-3-[(2S)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1360461-97-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: SQXDEDFNAFGFAU-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(3R)-1-methyl-3-[(2S)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate 、 苄胺 在 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到methyl (3aR,6R,7S,7aR)-4-benzyl-1',7a-dimethyl-2,2'-dioxo-2,3,3a,5,6,7a-hexahydro-4H-spiro[furo[3,2-b]pyridine-7,3'-indoline]-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric assembly of 2-oxindole and α-angelica lactone units to construct vicinal quaternary chiral centers

  摘要：

  我们首次研究了莫里塔-贝利斯-希尔曼碳酸异辛酯和δ-当归内酯的有机催化不对称组装，以高立体选择性（ee高达92%，dr >95â:â5）获得了含有两种有价值药性和副季手性中心的多功能产品。

  DOI：

  10.1039/c2cc17777c
• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 、 methyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate 在 β-ICD 、 R-BINOL 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到methyl 2-[(3R)-1-methyl-3-[(2S)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric assembly of 2-oxindole and α-angelica lactone units to construct vicinal quaternary chiral centers

  摘要：

  我们首次研究了莫里塔-贝利斯-希尔曼碳酸异辛酯和δ-当归内酯的有机催化不对称组装，以高立体选择性（ee高达92%，dr >95â:â5）获得了含有两种有价值药性和副季手性中心的多功能产品。

  DOI：

  10.1039/c2cc17777c