2-(3-Methoxybenzylideneamino)Phenol | 107771-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-Methoxybenzylideneamino)Phenol
• 英文别名: 2-[(3-methoxyphenyl)methylideneamino]phenol
• CAS: 107771-77-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: OJSLTCIQANRIRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Methoxybenzylideneamino)Phenol 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  氧化NHC催化的亚氨基偶氮鎓的生成：苯并恶唑的合成

  摘要：

  提出了N-杂环卡宾（NHC）催化的由2-氨基苯酚和芳香醛生成的醛亚胺的分子内环化反应，该反应在温和条件下导致了2-芳基苯并恶唑的合成。反应是通过由亚胺和NHC生成aza- Breslow中间体而进行的，后者在氧化条件下形成了关键的亚胺基偶氮鎓，随后的分子内环化作用提供了产物。该反应可耐受各种官能团，并且通常以良好的收率形成产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02598
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 2-氨基苯酚 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(3-Methoxybenzylideneamino)Phenol
  参考文献：
  名称：

  氧化NHC催化的亚氨基偶氮鎓的生成：苯并恶唑的合成

  摘要：

  提出了N-杂环卡宾（NHC）催化的由2-氨基苯酚和芳香醛生成的醛亚胺的分子内环化反应，该反应在温和条件下导致了2-芳基苯并恶唑的合成。反应是通过由亚胺和NHC生成aza- Breslow中间体而进行的，后者在氧化条件下形成了关键的亚胺基偶氮鎓，随后的分子内环化作用提供了产物。该反应可耐受各种官能团，并且通常以良好的收率形成产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02598

文献信息

• Construction of functionalized 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines via [5 + 1] annulations of 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds with imines
  作者：Ya-Ru Zhang、Jian-Wu Xie、Xu-Jiao Huang、Wei-Dong Zhu

  DOI：10.1039/c2ob25927c

  日期：——

  A series of functionalized 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines were obtained in moderate to excellent yields via domino [5 + 1] annulations of 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds 2 with imines 1 under mild conditions and the application of this method in the synthesis of bioactive analogues, such as functionalized tetracyclic-1,4-benzoxazines which contain two new heterocyclic rings and one quaternary carbon

  在中度得到以优异的产率的一系列官能化2,3-二氢-1,4-苯并恶嗪的经由多米诺[5 + 1] 2-卤代-1,3-二羰基的化合物annulations 2与亚胺1温和的条件和所述下还开发了该方法在生物活性类似物合成中的应用，例如含有两个新的杂环和一个季碳中心的功能化四环-1,4-苯并恶嗪。
• Neighboring phenolic group-activated <i>gem</i>-difluoroallylboration of imines for the catalyst-free synthesis of <i>gem</i>-difluorohomoallylamines
  作者：Xing Yang、Feng Zhang、Yang Zhou、Yi-Yong Huang

  DOI：10.1039/c8ob00541a

  日期：——

  We herein report an unprecedented addition reaction of pinacol gem-difluoroallylborates and imines enabled by a neighboring phenolic group in an N-protecting group under catalyst-free conditions, thus facilitating the construction of a wide range of racemic gem-difluorohomoallylamine derivatives. Based on the control experiments, a plausible transition state via the Zimmerman–Traxler model was proposed

  我们在本文中报道了在无催化剂的条件下，N-保护基团中邻酚酚基的频哪醇宝石-二氟烯丙基硼酸酯和亚胺的空前加成反应，从而促进了广泛的外消旋宝石-二氟同烯丙基胺衍生物的构建。在对照实验的基础上，通过Zimmerman-Traxler模型提出了一个合理的过渡态，以阐明相邻酚基的重要性以及硼酸盐试剂的γ选择性。
• Catalytic Asymmetric Vinylogous Mannich-type (AVM) Reaction of Nonactivated α-Angelica Lactone
  作者：Lin Zhou、Lili Lin、Jie Ji、Mingsheng Xie、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol200939t

  日期：2011.6.17

  A direct highly diastereo- and enantioselective asymmetric vinylogous Mannich-type (AVM) reaction of aldimines with nonactivated natural α-angelica lactone has been successfully developed. It was demonstrated that the nonactivated natural α-angelica lactone is a useful vinylogous nucleophile to give the chiral δ-amino γ,γ-disubstituted butenolide carbonyl derivatives. The N,N′-dioxide L2–ScIII complex

  已成功开发了亚胺与未活化的天然α-当归内酯的直接高度非对映和对映选择性不对称乙烯基曼尼希型（AVM）反应。已证明，未活化的天然α-当归内酯是有用的乙烯基亲核试剂，可得到手性δ-氨基γ，γ-二取代丁烯内酯羰基衍生物。的N，N'二氧化物L2-钪III复合物是朝向一个范围对应的产品与相邻的季和叔立体极好博士和EE值的获得高效。
• Oxidative NHC Catalysis for the Generation of Imidoyl Azoliums: Synthesis of Benzoxazoles
  作者：Atanu Patra、Anjima James、Tamal Kanti Das、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02598

  日期：2018.12.7

  N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed intramolecular cyclization of aldimines generated from 2-amino phenols and aromatic aldehydes leading to the synthesis of 2-arylbenzoxazoles under mild conditions is presented. The reaction proceeds via the generation of the aza-Breslow intermediates from imines and NHC, which under oxidative conditions form the key imidoyl azoliums and a subsequent intramolecular

  提出了N-杂环卡宾（NHC）催化的由2-氨基苯酚和芳香醛生成的醛亚胺的分子内环化反应，该反应在温和条件下导致了2-芳基苯并恶唑的合成。反应是通过由亚胺和NHC生成aza- Breslow中间体而进行的，后者在氧化条件下形成了关键的亚胺基偶氮鎓，随后的分子内环化作用提供了产物。该反应可耐受各种官能团，并且通常以良好的收率形成产物。