octyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 157428-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 157428-29-0
• 化学式: C₃₅H₄₆O₆
• 分子量: 562.747
• InChiKey: DCQROQCMQMKWPG-UODCSFEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 octyl 3-O-phosphono-β-D-glucopyranoside disodium
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR characterization of the six regioisomeric monophosphates of octyl β-d-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranoside

  摘要：

  All six regioisomeric monophosphates of octyl beta-D-galactopyranosyl-(1 --> 4)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside have been chemically synthesized and characterized by high-resolution H-1, C-13 and P-31 NMR spectroscopy. Phosphorylation causes characteristic downfield shifts of the nucleus at the substituted site in the H-1 and C-13 NMR signals and resulted in a unique P-31 signal for each compound. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00178-7
• 作为产物：
  描述：

  octyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 octyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR characterization of the six regioisomeric monophosphates of octyl β-d-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranoside

  摘要：

  All six regioisomeric monophosphates of octyl beta-D-galactopyranosyl-(1 --> 4)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside have been chemically synthesized and characterized by high-resolution H-1, C-13 and P-31 NMR spectroscopy. Phosphorylation causes characteristic downfield shifts of the nucleus at the substituted site in the H-1 and C-13 NMR signals and resulted in a unique P-31 signal for each compound. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00178-7

文献信息

• Long Range Intramolecular Glycosidation
  作者：Mikael Bols、Henrik C. Hansen

  DOI：10.1246/cl.1994.1049

  日期：1994.6

  Stereocontrolled synthesis of glycosides was achieved by intramolecular glycosidation of an aglycon tethered to the 4,5 and 6 position of a thioglycoside donor.

  通过对巯基糖苷供体 4、5 和 6 位上的苷元进行分子内糖苷化，实现了糖苷的立体控制合成。