O-[(3aR,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-[3-methylbut-2-enyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl] methylsulfanylmethanethioate | 302906-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-[(3aR,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-[3-methylbut-2-enyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 302906-16-7
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₅S₂
• 分子量: 465.635
• InChiKey: YOGFRVKOTQUYIC-FUMNGEBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(3aR,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-[3-methylbut-2-enyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 盐酸 、 sodium periodate 、 jones reagent 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,3S,4S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通往（-）-海藻酸的简明路线。

  摘要：

  通过同时进行Chugaev合成消除和分子内烯类反应作为关键步骤，已经设计了从对映体纯（+）-顺式4-碳四苯甲氧基氨基-2-环戊烯醇制得（-）-海藻酸的简明路线。

  DOI：

  10.1021/ol006377r
• 作为产物：
  描述：

  3-噁-2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸苄酯 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 hexacarbonyl molybdenum 、 lipase AK (pseudomonas fluorescens, Amano) 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 O-[(3aR,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-[3-methylbut-2-enyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  通往（-）-海藻酸的简明路线。

  摘要：

  通过同时进行Chugaev合成消除和分子内烯类反应作为关键步骤，已经设计了从对映体纯（+）-顺式4-碳四苯甲氧基氨基-2-环戊烯醇制得（-）-海藻酸的简明路线。

  DOI：

  10.1021/ol006377r