Methyl 2-[[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbonyl]amino]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbonyl]amino]acetate
• 英文别名: methyl 2-[[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbonyl]amino]acetate
• 化学式: C₁₆H₁₆NO₃Pol
• 分子量: 291.22
• InChiKey: YSJLZALEKOIOBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbonyl]amino]acetate 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2008/75955

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Gly-Wang resin 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 2-[[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbonyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  从半胱氨酸到糖基化多肽丝氨酸残基的有效取代反应：重复肽段连接策略和具有酸不稳定的唾液酸-T N抗原的糖基化四肽的合成。

  摘要：

  本文报道了40个残基的糖肽的合成，该肽在MUC1序列中具有两个抗原性唾液酸-T N（NeuAc-α-（2,6）-GalNAc-Thr）残基。该靶糖肽是20残基糖肽的串联重复形式。为了合成该大分子，使用了丝氨酸位点的天然化学连接（NCL）（Cys NCL Ser）。Cys NCL Ser的概念依赖于以下内容：（1）肽-α-硫酯与另一个肽段的半胱氨酸残基之间的常规NCL；（2）用于NCL的硫醇的甲基化；（3）半胱氨酸残基向丝氨酸残基的酸性CNBr转化，形成O-酯键；和（4）的直径： -到N-酰基转移以通过天然酰胺键偶联两个糖肽。为了合成具有酸不稳定糖部分的糖肽，通过固相糖肽合成来合成在N末端具有半胱氨酸残基的20残基糖肽-α-硫酯和2​​0残基糖肽，然后通过Cys NCL Ser偶联。作为广泛研究的结果，发现用额外的酸（三氟乙酸）进行CNBr活化对于获得良好的反应性和产率至关重要，该条件提供了具有两个唾液酸-T

  DOI：

  10.1021/jo8026164

文献信息

• WO2008/107436
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Uncovering a Latent Ligation Site for Glycopeptide Synthesis
  作者：Ryo Okamoto、Yasuhiro Kajihara

  DOI：10.1002/anie.200801097

  日期：2008.7.7
• The identification of nonpeptide neurotensin receptor partial agonists from the potent antagonist SR48692 using a calcium mobilization assay
  作者：James B. Thomas、Hernán Navarro、Keith R. Warner、Brian Gilmour

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.024

  日期：2009.3

  In a search for nonpeptide agonists for the neurotensin receptor (NTR1), we replaced the adamantyl amino acid moiety found in the antagonist SR48692 (1a) with leucine and related alpha-alkylamino acids found in peptide agonists. When tested in a calcium mobilization assay, we found that both D- and L-leucine confer partial agonist activity to the pyrazole scaffold with the L-enantiomer (3a) providing a significantly greater response. A brief SAR survey demonstrated that the observed agonist activity was resilient to changes made to the dimethoxyaryl ring in 3a. The resulting compounds were less potent relative to 3a but showed greater agonist responses. The partial agonist activity was extinguished when the chloroquinoline ring was replaced with naphthalene. Thus, while L-leucine appears to possess a powerful agonist directing affect for the NTR1 receptor, its presence alone in the molecular architecture is not sufficient to insure agonist behavior. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,4,5-TRISUBSTITUTED TRIAZOLES AND 3,4,5-TRISUBSTITUTED TRIAZOLES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TRIAZOLES TRISUBSTITUÉS EN 1,4,5 ET DE TRIAZOLES TRISUBSTITUÉS EN 3,4,5
  申请人：STICHTING TECH WETENSCHAPP

  公开号：WO2008075955A2

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] The present invention relates to a process for the preparation of 1,4,5- trisubstituted triazoles and 3,4,5-trisubstituted triazoles according to Formulas (Ia) and 5 (Ib), and mesomers and tautomers thereof, wherein a compound according to Formula (II) or Formula (III): is reacted with a compound according to Formula (IV). The process is very useful for the selective and site-specific addition of azide compounds to optionally activated alkynes to form 1,4,5-trisubstuted triazoles and mesomers and tautomers thereof and the application of this process to the covalent functionalisation of biomolecules.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation de triazoles trisubstitués en 1,4,5 et de triazoles trisubstitués en 3,4,5 selon les formules (Ia) et 5 (Ib), et de leurs mésomères et tautomères. Un composé selon la formule (II) ou la formule (III): est mis à réagir avec un composé selon la formule (IV). Le procédé est très utile pour l'addition sélective et spécifique d'un site de composés azotures à des alcynes éventuellement activés pour former des triazoles trisubstitués en 1,4,5 et leurs mésomères et tautomères et l'application de ce procédé à la fonctionnalisation covalente de biomolécules.
• WO2008/75955
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——