Fmoc-Gly-Wang resin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Gly-Wang resin
• 英文别名: (S)-2-t-butoxycarbonylamino-3-{3-[5-(4-methoxy-benzyl)-1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-ylmethyl]-phenyl}-propionic acid；(2S)-3-[3-[[5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl]methyl]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• 化学式: C₃₁H₂₆NO₅Pol
• 分子量: 533.6
• InChiKey: WUMOFTBEYCARDL-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Gly-Wang resin 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 2-[[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbonyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  从半胱氨酸到糖基化多肽丝氨酸残基的有效取代反应：重复肽段连接策略和具有酸不稳定的唾液酸-T N抗原的糖基化四肽的合成。

  摘要：

  本文报道了40个残基的糖肽的合成，该肽在MUC1序列中具有两个抗原性唾液酸-T N（NeuAc-α-（2,6）-GalNAc-Thr）残基。该靶糖肽是20残基糖肽的串联重复形式。为了合成该大分子，使用了丝氨酸位点的天然化学连接（NCL）（Cys NCL Ser）。Cys NCL Ser的概念依赖于以下内容：（1）肽-α-硫酯与另一个肽段的半胱氨酸残基之间的常规NCL；（2）用于NCL的硫醇的甲基化；（3）半胱氨酸残基向丝氨酸残基的酸性CNBr转化，形成O-酯键；和（4）的直径： -到N-酰基转移以通过天然酰胺键偶联两个糖肽。为了合成具有酸不稳定糖部分的糖肽，通过固相糖肽合成来合成在N末端具有半胱氨酸残基的20残基糖肽-α-硫酯和2​​0残基糖肽，然后通过Cys NCL Ser偶联。作为广泛研究的结果，发现用额外的酸（三氟乙酸）进行CNBr活化对于获得良好的反应性和产率至关重要，该条件提供了具有两个唾液酸-T

  DOI：

  10.1021/jo8026164
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-t-butoxycarbonylamino-3-{3-[5-(4-methoxy-benzyl)-1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-ylmethyl]-phenyl}-propionic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Fmoc-Gly-Wang resin
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-SUBSTITUTED 1,1-DIOXO-`1,2,5!THIAZOLIDINE-3-ONE DERIVATIVES AS PTPASE 1B INHIBITORS
  [FR] DERIVES 5-SUBSTITUES 1,1-DIOXO-`1,2,5!THIAZOLIDINE-3-ONE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PTPASE 1B

  摘要：

  公式（I）的化合物提供了一种药理剂，它们是PTP酶的抑制剂，特别是公式（I）的化合物抑制PTP-1 B和TC PTP，因此可以用于治疗与PTP酶活性相关的疾病。本发明的化合物还可用于抑制具有磷酸酪氨酸结合区域的其他酶，如SH2结构域。因此，公式（I）的化合物可用于预防或治疗与肥胖、葡萄糖不耐受、糖尿病、高血压以及大、小血管缺血性疾病相关的胰岛素抵抗。本发明的化合物还可用于治疗、预防或控制伴随2型糖尿病的许多疾病，包括高脂血症、高三酸甘油脂血症、动脉粥样硬化、血管再狭窄、肠易激综合症、胰腺炎、脂肪细胞瘤和脂肪肉瘤等癌症、血脂异常以及其他表现出胰岛素抵抗的疾病。此外，本发明的化合物还可用于治疗或预防癌症、骨质疏松症、神经退行性疾病、传染病以及涉及炎症和免疫系统的疾病。

  公开号：

  WO2003082841A1

文献信息

• Cucurbit[8]uril templated supramolecular ring structure formation and protein assembly modulation
  作者：Mellany Ramaekers、Sjors P. W. Wijnands、Joost L. J. van Dongen、Luc Brunsveld、Patricia Y. W. Dankers

  DOI：10.1039/c4cc08917k

  日期：——

  A multicomponent host–guest system composed of synthetic small molecules as guests in a supramolecular host shows efficient protein dimerization inhibition.

  一种由合成小分子作为客体组成的多组分宿主-客体系统，通过超分子宿主，表现出有效的蛋白质二聚体抑制作用。
• Control of the cytotoxicity of dansylated polytheonamide mimic, an artificial peptide ion channel, by modification of the N-terminal structure
  作者：Hiroaki Itoh、Shoko Matsutaka、Takefumi Kuranaga、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.007

  日期：2014.1

  dansylated polytheonamide mimic (2) is controlled by chemical modification of its N-terminal structure. Dansylated polytheonamide mimic (2) is an ion channel peptide which displays potent cytotoxicity against P388 mouse leukemia cells (IC50 = 12 nM). To modulate its cytotoxicity, three analogues of 2, possessing distinct N-terminal structures with different hydrophobicities, were synthesized and their

  我们证明了，通过化学修饰其N末端结构来控制dansylated polytheonamide mimic（2）的细胞毒性。丹磺酰化的polytheonamide模拟物（2）是一种离子通道肽，对P388小鼠白血病细胞表现出强大的细胞毒性（IC 50  = 12 nM）。为了调节其细胞毒性，合成了具有不同疏水性的具有不同N末端结构的2的三个类似物，并评估了它们的细胞毒性。这项重点研究的结构-活性关系研究揭示了2的细胞毒性。只需将其N端5，5-二甲基-2-氧己酰胺更改为疏水性更强的棕榈酰胺，即可将其增强十倍。此处获得的数据为人工离子通道肽2的功能控制提供了新的认识。
• A Cyclosporin Derivative Discriminates between Extracellular and Intracellular Cyclophilins
  作者：Miroslav Malešević、Jan Kühling、Frank Erdmann、Molly A. Balsley、Michael I. Bukrinsky、Stephanie L. Constant、Gunter Fischer

  DOI：10.1002/anie.200904529

  日期：2010.1.4

  serves as a scaffold for a lipophilic cyclophilin inhibitor, a fluorescent rhodamine dye (TAMRA), and a (D‐Glu)6 oligopeptide residue. Although the affinity of 1 for intracellular cyclophilin A (CypA) is very high, fluorescence measurements indicate complete exclusion from the cell. CypA‐induced chemotaxis of lymphocytes is inhibited by 1 since extracellular cyclophilins are responsible for the physiological

  均苯三甲酰胺作为亲脂性亲环蛋白抑制剂、荧光罗丹明染料 (TAMRA) 和 ( D -Glu) 6寡肽残基的支架。尽管1对细胞内亲环蛋白 A (CypA)的亲和力非常高，但荧光测量表明完全排除在细胞之外。CypA 诱导的淋巴细胞趋化性被1抑制，因为细胞外亲环蛋白负责生理信号。
• In Situ Self‐Assembled Nanofibers Precisely Target Cancer‐Associated Fibroblasts for Improved Tumor Imaging
  作者：Xiao‐Xiao Zhao、Li‐Li Li、Ying Zhao、Hong‐Wei An、Qian Cai、Jia‐Yan Lang、Xue‐Xiang Han、Bo Peng、Yue Fei、Hao Liu、Hao Qin、Guangjun Nie、Hao Wang

  DOI：10.1002/anie.201908185

  日期：2019.10.21

  accumulation and retention of the probe around the tumor, resulting in a 5.5-fold signal enhancement in the tumor 48 h after administration compared to that of a control molecule that does not aggregate. The probe provides a prolonged detectable window of 48 h for tumor diagnosis. The selective assembly of the probe results in a signal intensity over four- and fivefold higher in tumor than in the liver and kidney

  肿瘤的复杂性使得高度敏感的肿瘤成像探针的开发成为一项艰巨的任务。在这里，我们构建了一个基于肽的近红外探针，该探针对成纤维细胞活化蛋白-α（FAP-α）有反应，并在与癌症相关的成纤维细胞（CAFs）的表面上特异地形成纳米纤维。组装/聚集诱导的保留（AIR）效果导致探针在肿瘤周围的积累和保留增强，与未聚集的对照分子相比，给药后48小时在肿瘤中的信号增强了5.5倍。该探针为肿瘤诊断提供了48小时的可检测窗口。探针的选择性组装导致肿瘤中的信号强度分别比肝脏和肾脏中的信号强度高四倍和五倍。具有增强的肿瘤成像能力，
• Expanding the accessible chemical space by solid phase synthesis of bicyclic homodetic peptides
  作者：Marco Bartoloni、Rameshwar U. Kadam、Julian Schwartz、Julien Furrer、Tamis Darbre、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1039/c1cc15704c

  日期：——

  bicyclic homodetic peptides were prepared by solid-phase peptide synthesis using an orthogonal protection scheme. These conformationally rigid peptides cover an almost pristine area of peptide topological space and adopt globular shapes similar to those of short alpha-helical peptides.

  降冰片肽（双环[2.2.1]庚肽）和相关的双环同系肽是通过使用正交保护方案的固相肽合成制备的。这些构象刚性的肽几乎覆盖了肽拓扑空间的原始区域，并采用类似于短α螺旋肽的球形形状。