2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzoylglucosyl bromide | 71208-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzoylglucosyl bromide
• 英文别名: 1-Brom-6-benzoyl-2,3,4-triacetyl-α-D-glucose；O²,O³,O⁴-triacetyl-O⁶-benzoyl-α-D-glucopyranosyl bromide；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-bromooxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 71208-19-0
• 化学式: C₁₉H₂₁BrO₉
• 分子量: 473.274
• InChiKey: KQHVWXMAPSWFST-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzoylglucosyl bromide 在 bis(cyclopentadienyl)-titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到3,4-di-O-acetyl-6-O-benzoyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  使用（C p2 TiCl）2可以很容易地从糖基溴化物制备各种取代的糖基

  摘要：

  通过与（C p2 TiCl）2反应，高产率地将被醚，缩醛或酯保护基不同取代的糖基卤化物转化为相应的糖基。糖基氯的反应性低于类似的溴化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00865-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-benzoylglucopyranose 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzoylglucosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Rapid Preparation of Variously Protected Glycals Using Titanium(III)

  摘要：

  Glycosyl chlorides and bromides can be rapidly converted to glycals in high yield by reaction with (Cp2Ti[III]Cl)(2). This reagent tolerates a wide range of common carbohydrate protecting groups, including silyl ethers, acetals, and esters; the methodology provides a general route for the preparation of glycals substituted with both acid- and base-labile functionality. A reaction mechanism is proposed that is based on heteroatom abstraction to give an intermediate glycosyl radical. This radical reacts with a second equivalent of Ti(III) to yield a glycosyltitanium(IV) species. P-Heteroatom elimination from the glycosyltitanium(IV) complex gives the glycal.

  DOI：

  10.1021/jo982447k

文献信息

• Brigl; Gruener, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 495, p. 60,71
  作者：Brigl、Gruener

  DOI：——

  日期：——
• Ohle; Spencker, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 1836,1844
  作者：Ohle、Spencker

  DOI：——

  日期：——
• US3996205A
  申请人：——

  公开号：US3996205A

  公开（公告）日：1976-12-07
• US3984393A
  申请人：——

  公开号：US3984393A

  公开（公告）日：1976-10-05
• US4038478A
  申请人：——

  公开号：US4038478A

  公开（公告）日：1977-07-26