phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-[2'-(tert-butoxycarbonylamino)benzoylamino]-6-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 191668-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-[2'-(tert-butoxycarbonylamino)benzoylamino]-6-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-[[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoyl]amino]methyl]-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 191668-82-3
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₁₀S
• 分子量: 616.689
• InChiKey: AAMUHTGPFGHDNI-CBNWRBMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-[2'-(tert-butoxycarbonylamino)benzoylamino]-6-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-[2'-(tert-butoxycarbonylamino)benzoylamino]-6-deoxy-1-phenylsulfinyl-α-D-glucopyranose 、 2,3,4-tri-O-acetyl-6-[2'-(tert-butoxycarbonylamino)benzoylamino]-6-deoxy-1-phenylsulfinyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Internally quenched fluorogenic, α-helical dimeric peptides and glycopeptides for the evaluation of the effect of glycosylation on the conformation of peptides

  摘要：

  设计并合成了一组α-螺旋二聚体缠绕螺旋肽，以评估糖基化对这些缠绕螺旋肽构象的影响。合成了两个糖基化构建块，Nα-(荧光-9-基甲氧基碳酰基)-O-(2,3,4-三-O-乙酰-6-氮化-6-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖)-L-苏氨酸五氟苯酯8和Nα-(荧光-9-基甲氧基碳酰基)-O-{2,3,4-三-O-乙酰-6-[2'-(叔丁氧羰基氨基)苯甲酰氨基]-6-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖}-L-苏氨酸五氟苯酯9，这些分子含有荧光基团2-氨基苯酰胺（Abz）。这些化合物是通过Nα-Fmoc-Thr-OPfp与相应的糖基三氯乙酰亚胺供体糖基化而获得的，并已整合到肽1-3和7以及糖肽4-6的固相合成中。化合物1和4-7被合成为内部猝灭荧光化合物，其中Abz基团作为荧光探针，3-硝基酪氨酸Tyr(NO2)作为猝灭颜料。稳态荧光研究提供了支持α-螺旋肽二聚化的证据。荧光及圆二色谱的变性研究表明，向缠绕螺旋肽中引入糖类基团对α-螺旋的稳定性有显著的破坏作用。

  DOI：

  10.1039/a607624f
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetra-O-Acetyl-6-Azido-6-Deoxy-β-D-Glucopyranose 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-[2'-(tert-butoxycarbonylamino)benzoylamino]-6-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Internally quenched fluorogenic, α-helical dimeric peptides and glycopeptides for the evaluation of the effect of glycosylation on the conformation of peptides

  摘要：

  设计并合成了一组α-螺旋二聚体缠绕螺旋肽，以评估糖基化对这些缠绕螺旋肽构象的影响。合成了两个糖基化构建块，Nα-(荧光-9-基甲氧基碳酰基)-O-(2,3,4-三-O-乙酰-6-氮化-6-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖)-L-苏氨酸五氟苯酯8和Nα-(荧光-9-基甲氧基碳酰基)-O-{2,3,4-三-O-乙酰-6-[2'-(叔丁氧羰基氨基)苯甲酰氨基]-6-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖}-L-苏氨酸五氟苯酯9，这些分子含有荧光基团2-氨基苯酰胺（Abz）。这些化合物是通过Nα-Fmoc-Thr-OPfp与相应的糖基三氯乙酰亚胺供体糖基化而获得的，并已整合到肽1-3和7以及糖肽4-6的固相合成中。化合物1和4-7被合成为内部猝灭荧光化合物，其中Abz基团作为荧光探针，3-硝基酪氨酸Tyr(NO2)作为猝灭颜料。稳态荧光研究提供了支持α-螺旋肽二聚化的证据。荧光及圆二色谱的变性研究表明，向缠绕螺旋肽中引入糖类基团对α-螺旋的稳定性有显著的破坏作用。

  DOI：

  10.1039/a607624f