O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose | 39706-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-2-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 39706-70-2
• 化学式: C₄₈H₅₄O₁₅
• 分子量: 870.948
• InChiKey: CVYGDKKDJAABMT-GPOQTLLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以95%的产率得到O-(α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-1,2,3,4-tetra-O-cetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  The nephritogenic glycopeptide from rat glomerular basement membrane. II. Synthesis of O-(.ALPHA.-D-glucopyranosyl)-(1.RAR.6)-O-.BETA.-D-glucopyranosyl-(1.RAR.6)-N-(L-.BETA.-aspartyl)-.ALPHA.-D-glucopyranosylamine (.ALPHA.-D-Glc-(1.RAR.6)-.BETA.-D-Glc-(1.RAR.6)-.ALPHA.-D-Glc-(1.RAR.Asn))

  摘要：

  O-(α-D-葡萄糖吡喃糖基)-(1→6)-O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→6)-N-(L-β-天冬氨酸基)-α-D-葡萄糖胺已经被合成，作为可能存在于大鼠肾小球基底膜中的衍生物模型。这是通过在二乙基磷氰酸酯的存在下，将相应的三糖α-胺与α-乙基苄氧羰基-L-天冬氨酸缩合得到的。随后，通过氢解、去氧乙酰化和去乙氧基化，去除所得到的三糖-氨基酸连接衍生物中的保护基团。对该产物及其相关的糖苷胺衍生物的13C核磁共振谱进行了分析和讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3196
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-methylsulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] acetate 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  KAHNE, DANIEL;YANG, DAN;LIM, JUNG JIN;MILLER, RAYMOND;PAGUAGA, EDUARDO, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 26, C. 8716-8717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 6-O-α-d-glucopyranosylcyclomaltoheptaose
  作者：Péter Fügedi、Pál Nánási、József Szejtli

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84140-5

  日期：1988.5

  Abstract (2,3-Di- O -acetyl)hexakis(2,3,6-tri- O -acetyl)cyclomaltoheptaose was prepared by reaction of cyclomaltoheptaose with tert -butyldimethylsilyl chloride in pyridine followed by acetylation and desilylation. Glycosylation with 2,3,4,6-tetra- O -benzyl-1- O -trichloroacetimidoyl-α- d -glucopyranose, using trifluoromethanesulfonic acid as catalyst, and removal of the protecting groups from the

  摘要通过将环麦芽庚糖与叔丁基二甲基甲硅烷基氯在吡啶中反应，然后进行乙酰化和去甲硅烷基化反应，制得（2,3-二-O-乙酰基）六（2,3,6-三-O-乙酰基）环麦芽九糖。使用三氟甲磺酸作为催化剂，用2,3,4,6-四-O-苄基-1-O-三氯乙酰亚胺基-α-d-吡喃葡萄糖进行糖基化，然后从产物中除去保护基，得到标题化合物。
• FUGEDI, PETER;NANASI, PAL;SZEJTLI, JOZSEF, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 173-181
  作者：FUGEDI, PETER、NANASI, PAL、SZEJTLI, JOZSEF

  DOI：——

  日期：——