2-(4-fluorophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetonitrile | 124573-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-2-(4-methoxyanilino)acetonitrile
• CAS: 124573-73-5
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂O
• 分子量: 256.279
• InChiKey: XGRYIXCZEOJCJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetonitrile 在 盐酸 、 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 反应 12.5h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  Csongar, Ch.; Mueller, I.; Slezak, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 6, p. 1006 - 1014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzyl)-4-methoxyaniline 、 三甲基氰硅烷 在 叔丁基过氧化氢 、 VO(OCH₃)(OC₆H₄CHNCH₂CH₂O) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钒催化的氧化 Strecker 反应：对甲氧基苯基 (PMP) 保护的伯胺的 α-C-H 氰化

  摘要：

  我们描述了一种氧化 Strecker 反应，该反应允许对甲氧基苯基 (PMP) 保护的伯胺直接氰化。钒(V)配合物用作催化剂，TBHP用作氧化剂。氰化发生在带有烷基或芳族基团的 α-C 位置。该方法提供了从单碳延伸的胺中直接获取 α-氨基腈的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.012

文献信息

• Cyano-borrowing: titanium-catalyzed direct amination of cyanohydrins with amines and enantioselective examples
  作者：Tang-Lin Liu、Zhao-Feng Li、Jing Tao、Qing-Hua Li、Wan-Fang Li、Qian Li、Li-Qing Ren、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1039/c9cc08576a

  日期：——

  The direct amination of cyanohydrins with amines via a catalytic cyano-borrowing reaction was developed. The transformation features broad substrate scope, excellent functional group compatibility, and very mild and simple operations. Moreover, a titanium catalyst supported by quinine and (S)-BINOL ligands enabled an asymmetric cyano-borrowing reaction with moderate to high enantioselectivity.

  开发了通过催化氰基借位反应将氰醇与胺直接胺化的方法。该转化具有广泛的底物范围，出色的官能团相容性以及非常温和和简单的操作。此外，由奎宁和（S）-BINOL配体负载的钛催化剂能够实现不对称的氰基-借位反应，具有中等至高的对映选择性。