3,3-Diethyl-1-(4-methoxy-phenyl)-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-ol | 65649-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,3-Diethyl-1-(4-methoxy-phenyl)-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-ol
• 英文别名: 3,3-diethyl-1-(4-methoxyphenyl)-2-benzofuran-1-ol
• CAS: 65649-75-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: PQUOIOHLNOYVFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Diethyl-1-(4-methoxy-phenyl)-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-ol 在 二氢吡啶 、 C₇₂H₅₇NO₆P₂ 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-1,1-diethyl-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Oxocarbenium 离子的对映选择性转移氢化能够不对称地获得 α-取代的 1,3-二氢异苯并呋喃

  摘要：

  这里报道的是通过相应缩醛底物的塌陷原位生成的环状氧代碳鎓离子的有效对映选择性转移氢化。不对称方法提供了直接获得各种手性 α-芳基取代的 1,3-二氢异苯并呋喃的高产率和优异的对映选择性。α-炔基取代的 1,3-二氢异苯并呋喃也被证明是合适的底物。此外，当反应以克规模进行时，以良好的收率和优异的对映选择性获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1055/a-1643-8526
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 3,3-Diethyl-1-(4-methoxy-phenyl)-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxocarbenium 离子的对映选择性转移氢化能够不对称地获得 α-取代的 1,3-二氢异苯并呋喃

  摘要：

  这里报道的是通过相应缩醛底物的塌陷原位生成的环状氧代碳鎓离子的有效对映选择性转移氢化。不对称方法提供了直接获得各种手性 α-芳基取代的 1,3-二氢异苯并呋喃的高产率和优异的对映选择性。α-炔基取代的 1,3-二氢异苯并呋喃也被证明是合适的底物。此外，当反应以克规模进行时，以良好的收率和优异的对映选择性获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1055/a-1643-8526

文献信息

• Oxidative Kinetic Resolution of Cyclic Benzylic Ethers
  作者：Shutao Sun、Yingang Ma、Ziqiang Liu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.202009594

  日期：2021.1.4

  manganese‐catalyzed oxidative kinetic resolution of cyclic benzylic ethers through asymmetric C(sp3)−H oxidation is reported. The practical approach is applicable to a wide range of 1,3‐dihydroisobenzofurans bearing diverse functional groups and substituent patterns at the α position with extremely efficient enantiodiscrimination. The generality of the strategy was further demonstrated by efficient oxidative kinetic

  据报道，锰通过不对称的C（sp 3）-H氧化反应催化了环苄醚的氧化动力学拆分。实际的方法适用于范围广泛的1,3-二氢异苯并呋喃，其在α位置带有多种官能团和取代基，并具有非常有效的对映歧化作用。该策略的普遍性通过另一种五元环状苄基醚，2,3-二氢苯并呋喃和六元6H-苯并[c]苯二酚的有效氧化动力学拆分得到了进一步证明。进一步探索了否则难以获得的生物活性分子的直接后期氧化动力学拆分。
• Oparin, D. A.; Kondakov, V. I.; Shalygina, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 647 - 654
  作者：Oparin, D. A.、Kondakov, V. I.、Shalygina, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• OPARIN, D. A.;KONDAKOV, V. I.;SHALYGINA, V. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1986, 22, N 4, 724-732
  作者：OPARIN, D. A.、KONDAKOV, V. I.、SHALYGINA, V. A.

  DOI：——

  日期：——