protected dipeptide | 119249-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: protected dipeptide
• 英文别名: Glycyl-DL-phenylalanin-benzylester；Benzyl 2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 119249-47-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: CNAGLUQMOYEZRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  protected dipeptide 、 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(4-nitrophenoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 生成 derivative of 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脲基糖类、2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物的 15N 和 1H NMR 研究

  摘要：

  记录了 2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖和二肽或仲胺的一系列衍生物的 15N NMR 光谱。在二肽衍生物中，氮原子 N-1（与糖相连）的化学位移基本不变，氮原子 N-3 和 N-6 的位移由 C-α 碳上的 R1 和 R2 取代基的性质决定氨基酸单位。对于 Gly 单元（R1 或 R2=H）观察到 N-3 和 N-6 的最高屏蔽，并以 Gly>Val>Phe>Leu>Ala 的顺序降低。N-6-H 基团的氮和质子的去屏蔽是由于分子内氢键与酯基团的氧原子相互作用造成的。H-D 同位素交换实验证实了 N-6-H 质子的缓慢交换，而 N-1-H 和 N-3-H 质子不参与分子内氢键，交换快。© 1998 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199810)36:10<727::aid-omr359>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  glycylphenylalanine 、 苯甲醇 在 磺酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯乙烯 为溶剂， 生成 protected dipeptide
  参考文献：
  名称：

  Taschner,E.; Wasielewski,C., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 640, p. 139 - 141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (ANTI-HER2 ANTIBODY)-DRUG CONJUGATE
  申请人：Daiichi Sankyo Co., Ltd.

  公开号：EP3130608A1

  公开（公告）日：2017-02-15

  As an antitumor drug which is excellent in terms of antitumor effect and safety and has an excellent therapeutic effect, there is provided an antibody-drug conjugate in which an antitumor compound represented by the following formula is conjugated to an anti-HER2 antibody via a linker having a structure represented by the formula: L1-L2-LP-NH-(CH2)n1-La-Lb-Lc or -L1-L2-LP-wherein the anti-HER2 antibody is connected to the terminal L1, and the antitumor compound is connected to the terminal Lc or LP with the nitrogen atom of the amino group at position 1 as the connecting position.

  作为一种抗肿瘤效果和安全性极佳且治疗效果极佳的抗肿瘤药物，本发明提供了一种抗体-药物共轭物，其中下式表示的抗肿瘤化合物通过具有下式表示的结构的连接体与抗 HER2 抗体共轭：L1-L2-LP-NH-(CH2)n1-La-Lb-Lc或-L1-L2-LP-其中，抗 HER2 抗体与末端 L1 连接，抗肿瘤化合物与末端 Lc 或 LP 连接，连接位置为 1 位氨基的氮原子。
• Taschner,E.; Wasielewski,C., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 640, p. 139 - 141
  作者：Taschner,E.、Wasielewski,C.

  DOI：——

  日期：——
• 15N and1H NMR study of ureido sugars, derivatives of 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides
  作者：M. Weychert、J. Klimkiewicz、I. Wawer、B.Piekarska-Bartoszewicz、A. Temeriusz

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199810)36:10<727::aid-omr359>3.0.co;2-a

  日期：1998.10

  The 15N NMR spectra of a series of derivatives of 2‐amino‐2‐deoxy‐β‐D‐glucopyranose and dipeptides or secondary amines were recorded. In the dipeptide derivatives the chemical shift of nitrogen atom N‐1 (linked to sugar) is essentially unchanged and the shifts of nitrogen atoms N‐3 and N‐6 are determined by the nature of the R1 and R2 substituents at C‐α carbon of the amino acid unit. The highest shielding

  记录了 2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖和二肽或仲胺的一系列衍生物的 15N NMR 光谱。在二肽衍生物中，氮原子 N-1（与糖相连）的化学位移基本不变，氮原子 N-3 和 N-6 的位移由 C-α 碳上的 R1 和 R2 取代基的性质决定氨基酸单位。对于 Gly 单元（R1 或 R2=H）观察到 N-3 和 N-6 的最高屏蔽，并以 Gly>Val>Phe>Leu>Ala 的顺序降低。N-6-H 基团的氮和质子的去屏蔽是由于分子内氢键与酯基团的氧原子相互作用造成的。H-D 同位素交换实验证实了 N-6-H 质子的缓慢交换，而 N-1-H 和 N-3-H 质子不参与分子内氢键，交换快。© 1998 John Wiley & Sons, Ltd.