[(1R)-1-[(3aR,4R,6S,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl] methanesulfonate | 174498-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [(1R)-1-[(3aR,4R,6S,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl] methanesulfonate
• CAS: 174498-66-9
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₉SSi
• 分子量: 630.791
• InChiKey: FLQLSOMOGWMWGI-FZTDQTOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-1-[(3aR,4R,6S,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl] methanesulfonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,9S,10R,11R,15R)-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-13,13-dimethyl-8,12,14,16-tetraoxa-2,6-diazatetracyclo[8.5.1.02,7.011,15]hexadeca-3,6-dien-5-one 、 (1R,9R,10R,11R,15R)-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-13,13-dimethyl-8,12,14,16-tetraoxa-2,6-diazatetracyclo[8.5.1.02,7.011,15]hexadeca-3,6-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  由尿苷合成尿嘧啶多氧合蛋白C

  摘要：

  据报道，从2'，3'- O-异丙基亚氨基尿嘧啶-5'-醛不对称合成尿嘧啶多氧合蛋白C（UPOC）的方法有所改进。此处描述的方法基于1-（β-D-氟呋喃糖基）尿嘧啶的高度非对映体控制形成及其轻松转化为相应的2,5'- O-环尿苷衍生物，这是对端基α进行立体控制形成的关键步骤-UPOC的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02116-7
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-6-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 AD-mix-α 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(1R)-1-[(3aR,4R,6S,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由尿苷合成尿嘧啶多氧合蛋白C

  摘要：

  据报道，从2'，3'- O-异丙基亚氨基尿嘧啶-5'-醛不对称合成尿嘧啶多氧合蛋白C（UPOC）的方法有所改进。此处描述的方法基于1-（β-D-氟呋喃糖基）尿嘧啶的高度非对映体控制形成及其轻松转化为相应的2,5'- O-环尿苷衍生物，这是对端基α进行立体控制形成的关键步骤-UPOC的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02116-7

文献信息

• Synthesis of uracil polyoxin C from uridine
  作者：Claude Mvondo Evina、Georges Guillerm

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02116-7

  日期：1996.1

  An improved procedure is reported for the asymmetric synthesis of uracil polyoxin C (UPOC) from 2′,3′-O-isopropylideneuridine-5′-aldehyde. The methodology described here is based on the highly diastereocontrolled formation of 1-(β-D-allofuranosyl)uracil and its facile conversion into the corresponding 2,5′-O-cyclouridine derivative, a key step for the sterocontrolled formation of the terminal α-amino

  据报道，从2'，3'- O-异丙基亚氨基尿嘧啶-5'-醛不对称合成尿嘧啶多氧合蛋白C（UPOC）的方法有所改进。此处描述的方法基于1-（β-D-氟呋喃糖基）尿嘧啶的高度非对映体控制形成及其轻松转化为相应的2,5'- O-环尿苷衍生物，这是对端基α进行立体控制形成的关键步骤-UPOC的氨基酸。