3-[Ethoxy-(3-hydroxy-propoxymethyl)-phosphinoyl]-2-methyl-propionic acid methyl ester | 356785-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[Ethoxy-(3-hydroxy-propoxymethyl)-phosphinoyl]-2-methyl-propionic acid methyl ester
• CAS: 356785-83-6
• 化学式: C₁₁H₂₃O₆P
• 分子量: 282.274
• InChiKey: YEUIIXUVPWUTCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[Ethoxy-(3-hydroxy-propoxymethyl)-phosphinoyl]-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl 3-[3-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxypropoxymethyl-ethoxyphosphoryl]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of the bacterial cell wall biosynthesis enzyme MurC

  摘要：

  A series of phosphinate transition-state analogues of the L-alanine adding enzyme (MurC) of bacterial peptidoglycan biosynthesis was prepared and tested as inhibitors of the Escherichia coli enzyme. Compound 4 was identified as a potent inhibitor of MurC from Escherichia coli with an IC50 Of 49 nM. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00251-7
• 作为产物：
  描述：

  (3-Benzyloxy-propoxymethyl)-phosphinic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 TEA 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-[Ethoxy-(3-hydroxy-propoxymethyl)-phosphinoyl]-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of the bacterial cell wall biosynthesis enzyme MurC

  摘要：

  A series of phosphinate transition-state analogues of the L-alanine adding enzyme (MurC) of bacterial peptidoglycan biosynthesis was prepared and tested as inhibitors of the Escherichia coli enzyme. Compound 4 was identified as a potent inhibitor of MurC from Escherichia coli with an IC50 Of 49 nM. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00251-7