methyl (2E)-3-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thien-2-yl]acrylate | 700846-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E)-3-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thien-2-yl]acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 700846-24-8
• 化学式: C₁₄H₁₉BO₄S
• 分子量: 294.179
• InChiKey: MIDZLWJLYDOPPW-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5S)-2,4-dimethyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 、 methyl (2E)-3-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thien-2-yl]acrylate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 重水 potassium fluoride 、 tert-butyl-amphos chloride 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在应变烯烃中添加双功能性有机硼试剂。水性介质中Rh（I）催化形成碳-碳键

  摘要：

  带有侧链迈克尔型受体烯烃的芳基硼酸酯会与铑基催化络合物发生重金属化反应，生成官能化的有机铑中间体，该中间体可以良好的收率或良好的产率环化到应变烯烃上。催化体系包括使用富含电子的空间庞大的配体来稳定有机ho中间体，并减少在水性介质中原硼酸脱硼的发生率。

  DOI：

  10.1021/jo049874k
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基噻吩-3-硼酸 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (2E)-3-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thien-2-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  在应变烯烃中添加双功能性有机硼试剂。水性介质中Rh（I）催化形成碳-碳键

  摘要：

  带有侧链迈克尔型受体烯烃的芳基硼酸酯会与铑基催化络合物发生重金属化反应，生成官能化的有机铑中间体，该中间体可以良好的收率或良好的产率环化到应变烯烃上。催化体系包括使用富含电子的空间庞大的配体来稳定有机ho中间体，并减少在水性介质中原硼酸脱硼的发生率。

  DOI：

  10.1021/jo049874k