2-(2-甲基苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮 | 116115-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-(2-甲基苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮
• 英文名称: 2-o-tolylchroman-4-one
• 英文别名: 3-o-tolyl-4-chromanone；2'-methylflavanone；2-(2-Methylphenyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one；2-(2-methylphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 116115-46-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• mdl: MFCD30555742
• 分子量: 238.286
• InChiKey: DGJSVCBNQTUXGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮 在 selenium(IV) oxide 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-o-Tolyl-4H-5-oxa-3-selena-1,2-diaza-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Gaikwad; Mane; Hangarge, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 1, p. 189 - 191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-Hydroxy-2-methyl-chalkon 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-甲基苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  黄烷酮甲基衍生物的体外抗炎活性。

  摘要：

  炎症在针对损伤和感染因子的免疫防御中起着重要作用。然而，慢性炎症过程可能导致神经退行性疾病、动脉粥样硬化、炎症性肠病或癌症。柑橘类水果中存在的黄烷酮具有生物活性，包括抗氧化和抗炎特性。根据体外细胞培养和动物研究发现了黄烷酮的有益作用。研究炎症过程的合适体外模型是巨噬细胞（RAW264.7 细胞系），因为在使用脂多糖 (LPS) 刺激后，它们会释放参与免疫反应的炎症细胞因子。我们测定了巨噬细胞培养物中的亚硝酸盐浓度，并使用化学发光法检测了 ROS。此外，我们使用 Bio-Plex Magnetic Luminex Assay 和 Bio-PlexTM 200 系统测量了选定细胞因子的产生。我们首次证明黄烷酮的甲基衍生物可抑制 LPS 刺激的巨噬细胞产生的 NO 和化学发光。此外，1-20 µM 的测试化合物剂量依赖性地调节受刺激的 RAW264.7 细胞中促炎细胞因子的产生（IL-1β、IL

  DOI：

  10.3390/molecules28237837

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure and Antitumour Activity Evaluation of 1<i>H</i>-thieno[2,3-<i>c</i>]chromen-4(2<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Huchang Yu、Yan Li、Zhiyuan Feng、Hongwu Jiang、Yinglan Zhao、Youfu Luo、Wencai Huang、Zicheng Li

  DOI：10.3184/174751917x14837116219573

  日期：2017.1

  diffraction analysis. A preliminary antitumour screening showed that 2-(2-fluorophenyl)-1H-thieno [2,3-c]chromen-4(2H)-one had moderate to good activity against A549, BGC-823, HCT116 and MDA-MB-453 cancer cell lines, and 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-thieno[2,3-c]chromen-4(2H)-one displayed similar activity against these four kinds of cancer cells compared with the reference drug.

  在哌啶的存在下，通过取代的黄烷酮与噻唑烷-2,4-二酮在乙醇中的 Knoevenagel 缩合，合成了一系列 1H-噻吩并 [2,3-c]chromen-4(2H)-one 衍生物。提出了反应机理。所有合成的化合物均通过 IR、1H NMR、13C NMR、HRMS 和元素分析进行​​表征。2-(3-氯苯基)-1H-thieno[2,3-c]chromen-4(2H)-one 的结构通过单晶 X 射线衍射分析得到证实。初步的抗肿瘤筛选表明 2-(2-fluorophenyl)-1H-thieno [2,3-c]chromen-4(2H)-one 对 A549、BGC-823、HCT116 和 MDA-MB-具有中等至良好的活性与参考药物相比，453 种癌细胞系和 2-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-噻吩并[2,3-c]色烯-4(2H)-one 对这四种癌细胞表现出相似的活性。
• Ortho Substituent Effect of the Side-Chain Phenyl Group on the Dehydrogenation of Flavanones with 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>p</i>-benzoquinone
  作者：Yukio Hoshino、Noboru Takeno

  DOI：10.1246/bcsj.60.4468

  日期：1987.12

  substituents at the ortho position of the side-chain phenyl group of flavanones showed a retarding effect on the reaction. A correlation analysis for the ortho effect using the linear combination model has led to a conclusion that the inductive effect is much more important than the steric and the resonance effect, and that the steric effect is slightly greater than the resonance effect.

  2'-取代的黄烷酮与2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌的脱氢速率通过HPLC分析测量。黄烷酮侧链苯基邻位上的所有取代基均显示出对反应的阻滞作用。使用线性组合模型对正交效应进行相关分析得出结论，感应效应比空间效应和共振效应重要得多，且空间效应略大于共振效应。
• Highly Selective Palladium-Catalyzed Direct CH α-Monoarylation of Carbonyl Compounds using Water Containing the Surfactant Polyoxyethylene-α-Tocopheryl Sebacate (PTS) as a Solvent
  作者：Marco Lessi、Tiziana Masini、Luca Nucara、Fabio Bellina、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/adsc.201000810

  日期：2011.2.11

  Highly selective direct CH α-monoarylation reactions of 4-chromanones, ketones and 2-phenylacetaldehyde with aryl halides have been performed in satisfactory yields by using a tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)/tri-tert-butylphosphine tetrafluoroborate catalyst system, potassium bicarbonate as the base and a solvent consisting of pure water containing a small amount of polyoxyethylene-α-tocopheryl

  通过使用三（二亚苄基丙酮）二钯（0）/三叔丁基膦四氟硼酸酯催化剂体系，碳酸氢钾溶液，以令人满意的产率进行了4-铬酮，酮和2-苯基乙醛与芳基卤化物的高选择性直接CHα-单芳基化反应。作为碱和由纯水组成的溶剂，其中含有少量的聚氧乙烯-α-生育酚癸二酸酯（PTS）。在串联过程中采用了相似的反应条件，从而由羰基化合物和2-溴苯甲酸甲酯生成了苯基取代的异香豆素。
• Chiral Heterodisulfoxide Ligands in Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Chromenones
  作者：Fuzhong Han、Guihua Chen、Xiangyang Zhang、Jian Liao

  DOI：10.1002/ejoc.201100387

  日期：2011.6

  A new family of benzene-based chiral heterodisulfoxide ligands L1-L5 was synthesized in a single step. These disulfoxide ligands were applied in the rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to chromenones. The addition of diverse arylboronic acids to chromenones proceeds smoothly in up to 70% yield with up to 95% ee.

  一个新的苯基手性杂二亚砜配体 L1-L5 是一步合成的。这些二亚砜配体用于铑催化的芳基硼酸与色酮的不对称 1,4-加成反应。将各种芳基硼酸添加到色酮中的过程可以顺利进行，产率高达 70%，ee 高达 95%。
• Harmonization of an incompatible aqueous aldol condensation/oxa-Michael addition/reduction cascade process over a core–shell-structured thermoresponsive catalyst
  作者：Yu Su、Chengyi Wang、Qipeng Chen、Yuanli Zhu、Shaomin Deng、Shoujin Yang、Ronghua Jin、Guohua Liu

  DOI：10.1039/d3gc01670f

  日期：——

  site-isolated bifunctional catalyst. This catalyst features thermoresponsive poly(N-isopropylmethacrylamide) with a switching function via a reversible transition between its hydrogel and solution phases that perfectly matches a temperature-tuned base-catalyzed aldol condensation/oxa-Michael addition at 70 °C and the ruthenium-catalyzed dynamic kinetic resolution asymmetric transfer hydrogenation (DKR-ATH)

  利用刺激响应水凝胶作为双功能催化剂进行水相连续有机转化制备手性有机分子不仅对环境友好，而且弥补了相互矛盾的多步反应的合成局限性。然而，找到解决顺序转换中复杂的多组件交叉相互作用所引起的不兼容问题的解决方案是一项重大挑战。为了解决这个问题，我们开发了一种核壳结构水凝胶作为位点隔离的双功能催化剂。该催化剂具有热响应性聚（N-异丙基甲基丙烯酰胺），具有开关功能水凝胶和溶液相之间的可逆转变，完美匹配 70 °C 下的温度调节碱催化羟醛缩合/氧杂迈克尔加成反应和 40 °C 下钌催化的动态动力学拆分不对称转移氢化 (DKR-ATH) 过程C 正如我们所设想的，通过协调冲突的顺序反应，这种羟醛缩合/oxa-Michael加成/DKR-ATH级联过程可以通过从不相容到相容的转变来实现，从而能够直接获得具有1,3位的手性苯并二氢吡喃醇。来自市售正交的双立体中心-羟基芳基酮和醛。机理研究包括监测级联反应和分