2-(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)ethenone | 81052-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)ethenone
• CAS: 81052-48-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: WLMACUXBHLUXPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)ethenone 、 甲醇 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HART, H.;CHEN, SUN-MAO;NITTA, MAKOTO, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 19, 3323-3328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,6,7-Pentamethyl-bicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HART, H.;CHEN, SUN-MAO;NITTA, MAKOTO, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 19, 3323-3328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the photoisomerization of bicyclo[3.2.n]dienones
  作者：Harold Hart、Sun-Mao Chen、Makoto Nitta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92380-4

  日期：——

  Two bicyclo[3.2.n]dienones, which differ from one another only by the presence or absence of an O atom as the “n” bridge, show very different pbotoisomerization behavior. Irradation of hexamethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octadienone 12 gives endo-6-acetylpentamethylbicyclo[3.1.0]hexenone 16, probably via an initial [1,3] sigmatropic rearrangement (Scheme 3). In contrast, hexamethylbicyclo[3.2.0]heptadienone

  两个双环[3.2.n]二烯酮彼此之间的区别仅在于存在或不存在作为“ n”桥的O原子，它们表现出截然不同的磷酸化异构化行为。六甲基-8-氧杂双环[3.2.1]辛二烯酮12的辐照可能会产生初始的[1,3]σ重排（图3），生成内基-6-乙酰基五甲基双环[3.1.0]己烯酮16。相反，六甲基双环[3.2.0]庚二烯酮14通过初始的[3,3]-σ重排而光异构化，分离出的产物是相对稳定的环戊二烯-烯酮26。14（即32）的亚甲基类似物进行类似的重排。生成丙二烯33和炔烃34。讨论了这些光异构化的机理。