(S)-4,4-difluoro-2-aminobutyric acid 2,5-difluoro-4-t-butoxycarbonylphenethylamide | 607403-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4,4-difluoro-2-aminobutyric acid 2,5-difluoro-4-t-butoxycarbonylphenethylamide
• CAS: 607403-49-6
• 化学式: C₁₇H₂₂F₄N₂O₃
• 分子量: 378.367
• InChiKey: QQNAIFFFCUUATJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4-difluoro-2-aminobutyric acid 2,5-difluoro-4-t-butoxycarbonylphenethylamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[2-[[(2S)-2-[[(2S,4R)-1-[(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-dimethyl-butanoyl]-4-[(7-methoxy-2-phenyl-4-quinolyl)oxy]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4,4-difluoro-butanoyl]amino]ethyl]-3,5-difluoro-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel, potent phenethylamide inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease: probing the role of P2 aryloxyprolines with hybrid structures

  摘要：

  Synthesis of hybrid HCV NS3 protease/NS4A inhibitors having the 4,4-difluoroaminobutyric acid (difluoroAbu) phenethylamides as P1-P1' and quinolyloxyprolines as P2 fragments led to 7 (IC50 54 nM). Molecular modelling suggests that this potent tripeptide inhibitor utilizes interactions in the S1', S1, S2, S3 and S4 sites of the protease. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00536-5
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基-3,5-二氟苯甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 silica gel 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-4,4-difluoro-2-aminobutyric acid 2,5-difluoro-4-t-butoxycarbonylphenethylamide
  参考文献：
  名称：

  SAR and pharmacokinetic studies on phenethylamide inhibitors of the hepatitis C virus NS3/NS4A serine protease

  摘要：

  SAR on the phenethylamide I (K-i 1.2 muM) in the P2- and the V-position led to potent inhibitors, one of which showed good exposure and low clearance when administered intramuscularly to rat. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.093