(E)-3-(3-bromophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 108440-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3-bromophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 108440-17-1
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: DCFATOGKCNMAAI-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-bromophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3'-bromoflavanone
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查耳酮和黄烷酮之间的热异构化平衡

  摘要：

  九个取代的 2'-羟基查耳酮和相应的黄烷酮在氮气气氛中在 230±0.2°C 下分别加热。两种材料在这些反应条件下相互异构化并且这种异构化的平衡常数通过HPLC分析测量。讨论了取代基对平衡的影响，并计算了热力学函数（ΔG、ΔH 和 ΔS）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2903
• 作为产物：
  描述：

  苯基二乙基氨基甲酸酯 在 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-3-(3-bromophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从氨基甲酸酯到查尔酮：连续的阴离子炸薯条重排，阴离子Si→C烷基重排和Claisen–Schmidt缩合

  摘要：

  开发了一种高效的一锅法，可从苯基二乙基氨基甲酸酯合成各种2'-羟基查耳酮，其特征是连续进行一次Snieckus-Fries重排，阴离子Si→C烷基重排和Claisen-Schmidt缩合。该协议的适用性通过高效合成抗炎天然产物长果皮苷得到了证明。还提供了机制的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02269

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90
• Superior anticancer activity of halogenated chalcones and flavonols over the natural flavonol quercetin
  作者：Tatiana A. Dias、Cecília L. Duarte、Cristovao F. Lima、M. Fernanda Proença、Cristina Pereira-Wilson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.064

  日期：2013.7

  chalcones whereas for flavonol derivatives the best performance was registered for the 4-substituted derivatives. Flow cytometry analysis showed that compounds 3p and 4o induced cell cycle arrest and apoptosis as demonstrated by increased S, G2/M and sub-G1 phases. These data were corroborated by western blot and fluorescence microscopy analysis. In summary, halogenated chalcones and flavonols were successfully

  通过生态友好的方法以高收率合成了一系列查尔酮和黄酮醇衍生物。用人结肠直肠癌细胞系HCT116进行药理评估，结果表明黄酮醇的抗癌活性高于查尔酮前体的抗癌活性。卤代衍生物的抗增殖活性随着B环的3-位或4-位正位的取代基从F到Cl和Br的增加而增加。此外，位置3的卤素增强了查耳酮的抗癌活性，而对于黄酮醇衍生物而言，4-取代衍生物的最佳性能则得到了证明。流式细胞仪分析表明化合物3p和4oS，G2 / M和sub-G1期增加证明细胞周期阻滞和凋亡。这些数据通过蛋白质印迹和荧光显微镜分析得到证实。总之，成功制备了卤代查耳酮和黄酮醇，并表现出很高的抗癌活性，如它们的细胞生长和对HCT116细胞的细胞周期抑制潜能（优于槲皮素）所显示的那样，它们被用作阳性对照。
• Enantioselective Halo-oxy- and Halo-azacyclizations Induced by Chiral Amidophosphate Catalysts and Halo-Lewis Acids
  作者：Yanhui Lu、Hidefumi Nakatsuji、Yukimasa Okumura、Lu Yao、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.8b02607

  日期：2018.5.16

  Catalytic enantioselective halocyclization of 2-alkenylphenols and enamides have been achieved through the use of chiral amidophosphate catalysts and halo-Lewis acids. Density functional theory calculations suggested that the Lewis basicity of the catalyst played an important role in the reactivity and enantioselectivity. The resulting chiral halogenated chromans can be transformed to α-Tocopherol

  2-烯基苯酚和烯酰胺的催化对映选择性卤环化已经通过使用手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸实现。密度泛函理论计算表明催化剂的路易斯碱度在反应性和对映选择性中起重要作用。所得手性卤代色满可以在短时间内转化为 α-生育酚、α-生育三烯酚、代达林 A 和英格列酮。此外，具有不饱和侧链的卤化产物可在自由基环化条件下提供多环加合物。
• Synthesis and antibacterial activity of chalcone derivatives containing thioether triazole
  作者：Ying Chen、Pu Li、Mei Chen、Jun He、Shijun Su、Ming He、Hua Wang、Wei Xue

  DOI：10.1002/jhet.3755

  日期：2020.3

  agricultural production. In this study, a series of novel chalcone derivatives containing thioether triazoles were designed and synthesized. The structures of the novel compounds were systematically characterized via 1H‐NMR, 13C‐NMR, and HRMS. Moreover, the antibacterial activity results showed that E10, E11, E15, and E16 have adequate antibacterial activities against Xoo, Rs, and Xac. Among the different compounds

  米糠黄单胞菌的感染。Oryzae（Xoo），Ralstonia solanacearum（Rs）和Xanthomonas axonopodis pv。柠檬（Xac）已成为农业生产中的主要问题。在这项研究中，设计并合成了一系列新型的含硫醚三唑的查尔酮衍生物。通过 1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS系统地表征了新型化合物的结构。此外，抗菌活性结果表明，E 10，E 11，E 15和E 16对Xoo，Rs和Xac具有足够的抗菌活性。在不同的化合物中，E 15对Xac表现出显着的抑制作用，EC 50为9.1μg.mL -1，比商品试剂比美噻唑（54.9μg.mL -1）更好。另外，通过扫描电子显微镜（SEM）研究了目标化合物E 15对Xac的可能的抗菌机理。
• Halo-Substituted Chalcones and Azachalcones Inhibited Lipopolysaccharited-Stimulated Pro-Inflammatory Responses through the TLR4-Mediated Pathway
  作者：Tzenge-Lien Shih、Ming-Hwa Liu、Chia-Wai Li、Chia-Feng Kuo

  DOI：10.3390/molecules23030597

  日期：——

  A series of B-ring, halo-substituted chalcones and azachalcones were synthesized to evaluate and compare their anti-inflammatory activity. Mouse BALB/c macrophage RAW 264.7 were pre-treated with 10 μg/mL of each compound for one hour before induction of inflammation by lipopolysaccharide (1 μg/mL) for 6 h. Some halo-chalcones and -azachalcones suppressed expression of pro-inflammatory factors toll-like receptor 4 (TLR4), IκB-α, transcription factor p65, interleukine 1β (IL-1β), IL-6, tumor necrosis factor α (TNF-α), and cyclooxygenase 2 (COX-2). The present results showed that the synthetic halo-azachalcones exhibited more significant inhibition than halo-chalcones. Therefore, the nitrogen atom in this series of azachalcones must play a more crucial role than the corresponding C-2 hydroxyl group of chalcones in biological activity. Our findings will lay the background for the future development of anti-inflammatory nutraceuticals.

  为了评估和比较它们的抗炎活性，我们合成了一系列 B 环、卤代查尔酮和氮杂查尔酮。小鼠 BALB/c 巨噬细胞 RAW 264.7 在脂多糖（1 μg/mL）诱导炎症 6 小时之前，用每种化合物 10 μg/mL 预处理一小时。一些卤代茶醛和氮杂茶醛抑制了促炎因子toll样受体4（TLR4）、IκB-α、转录因子p65、白细胞介素1β（IL-1β）、IL-6、肿瘤坏死因子α（TNF-α）和环氧化酶2（COX-2）的表达。本研究结果表明，合成的卤代氮杂查耳酮比卤代查耳酮具有更显著的抑制作用。因此，在生物活性方面，该系列氮杂查耳酮中的氮原子一定比相应的查耳酮 C-2 羟基发挥着更关键的作用。我们的发现将为未来抗炎保健品的开发奠定基础。