1,4-Diphenyl-1,2,4-triazolin-3-thion | 28718-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-Diphenyl-1,2,4-triazolin-3-thion
• 英文别名: 2,4-Diphenyl-<1,2,4>triazolium-5-thiolat；Anhydro-5-mercapto-2,4-diphenyl-s-triazolium-hydroxid；3-mercapto-1,4-diphenyl-[1,2,4]triazolium betaine；3-Mercapto-1,4-diphenyl-[1,2,4]triazolium-betain；1,4-diphenyl-1H-1,2,4-triazol-4-ium-3-thiolate；1,4-diphenyl-1,2,4-triazol-4-ium-3-thiolate
• CAS: 28718-25-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃S
• 分子量: 253.327
• InChiKey: VDBJKWKPEFYYRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Diphenyl-1,2,4-triazolin-3-thion 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Becker, H. G. O.; Hoffmann, Gerda; Gwan, Kim Mun, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 3, p. 325 - 337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯氨基硫脲 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,4-Diphenyl-1,2,4-triazolin-3-thion
  参考文献：
  名称：

  Dimroth重排“噻二唑-三唑”：3-硫烷基-1,2,4-三唑鎓盐作为NHC-配体的合成与探索

  摘要：

  1,4-二取代氨基硫脲与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应得到 1,4-二取代 1,2,4-三唑鎓-3-硫醇盐。在 Me 3存在下用原甲酸三甲酯加热氨基硫脲SiCl 产生 5-RNH-取代的 1,3,4-噻二唑盐，在某些情况下，产生 1,4-二取代的 3-硫烷基-1,2,4-三唑盐作为副产物。发现所获得的杂环能够根据介质酸度和取代基 R 的结构进行可逆的相互转化。除了 R = 2,6-二异丙基苯基的情况外，在碱存在下氨基噻二唑盐重排为硫醇三唑盐。三唑鎓硫醇盐和硫代三唑鎓盐在酸性介质中加热后转化为氨基噻二唑鎓盐。三唑硫醇盐的 S-烷基化得到稳定的 3-烷基硫烷基-1,2,4-三唑盐，可用作 NHC-前配体。烷基硫基三唑鎓盐的直接钯化用于获得 PEPPSI 型 Pd/NHC 配合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3501-7

文献信息

• The structure of the 'endothiotriazoline' and 'endoxytriazolines'
  作者：GW Evans、B Milligan

  DOI：10.1071/ch9671779

  日期：——
• KOST A. N.; LEBEDENKO N. YU.; SVIRIDOVA L. A.; TOROCHESHNIKOV V. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 4, 467-475
  作者：KOST A. N.、 LEBEDENKO N. YU.、 SVIRIDOVA L. A.、 TOROCHESHNIKOV V. N.

  DOI：——

  日期：——
• BECKER, HEINZ G. O.;KNUPFER, LUTZ;HEINRICH, KARIN;MARX, JORG
  作者：BECKER, HEINZ G. O.、KNUPFER, LUTZ、HEINRICH, KARIN、MARX, JORG

  DOI：——

  日期：——
• BECKER, H. G. O.;HOFFMANN, GERDA;GWAN, KIM MUN;KNUPFER, L., J. PRAKT. CHEM., 330,(1988) N 3, C. 325-337
  作者：BECKER, H. G. O.、HOFFMANN, GERDA、GWAN, KIM MUN、KNUPFER, L.

  DOI：——

  日期：——