lithium mono methyl malonate | 63460-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: lithium mono methyl malonate
• 英文别名: lithium;3-methoxy-3-oxopropanoate
• CAS: 63460-24-2
• 化学式: C₄H₅O₄*Li
• 分子量: 124.022
• InChiKey: ZMFVKVSQXQEIPC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬二酸氢甲酯 、 lithium mono methyl malonate 生成 Dimethyl 3-oxoundecanedioate
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-16-羟基前列腺素E类似物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。

  DOI：

  10.1021/jm00219a008
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 LiOH 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以9.66 g (68%)的产率得到lithium mono methyl malonate
  参考文献：
  名称：

  16-methyl-11,16-dihydroxy-9-oxoprost-2,13-dien-1-oic acid and derivatives

  摘要：

  本文介绍了前列腺素PGE.sub.1的类似物。这些化合物表现出子宫肌性作用，增强了PGF.sub.2 .alpha.在孤立的大鼠子宫中的反应。这些化合物还表现出其他药理学特性，如抑制胃酸分泌、降压和支气管扩张剂。本文还介绍了制备这些类似物的过程、有用的中间体和制药制剂。

  公开号：

  US05817694A1

文献信息

• Trans-pentavalent 2-15-deoxy-16-hydroxy-16-methyl-PGE1 methyl ester
  申请人：New Pharma International Corp.

  公开号：US06013823A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  Analogs of the prostaglandin PGE.sub.1 are disclosed. These compounds exhibit uterotonic properties, enhancing the response to PGF.sub.2 .alpha. in isolated rat uteri. The compounds also exhibit other pharmacological properties, as inhibitors of gastric acid secretion, hypotensives, and bronchodilators. Processes for making the analogs, useful intermediates, and pharmaceutical preparations are also presented.

  本发明公开了前列腺素PGE.sub.1的类似物。这些化合物表现出子宫张力作用，在离体大鼠子宫中增强对PGF.sub.2 .alpha.的反应。这些化合物还表现出其他药理特性，如抑制胃酸分泌、降压和支气管扩张剂。本发明还提供了制备这些类似物的方法、有用的中间体和制药制剂。
• PGE1 analogs
  申请人：NEWPHARMA INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：EP0574185B1

  公开（公告）日：1997-09-03
• Synthesis and gastric antisecretory properties of 15-deoxy-16-hydroxyprostaglandin E analogs
  作者：Paul W. Collins、Esam Z. Dajani、Doyle R. Driskill、Mildred S. Bruhn、Christopher J. Jung、Raphael Pappo

  DOI：10.1021/jm00219a008

  日期：1977.9

  antisecretory activity of a series of 15-deoxy-16-hydroxyprostaglandin analogues are described. The compounds were tested intravenously in histamine-stimulated Heidenhain pouch dogs in relation to the reference standards PGE1 and PGE1 methyl ester (PGE1ME). The parent compound of this seris, (+/-)-15-deoxy-16alpha,beta-hydroxyprostaglandin E1 methyl ester (3), was found to be equipotent to the reference standard

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。
• 16-methyl-11,16-dihydroxy-9-oxoprost-2,13-dien-1-oic acid and derivatives
  申请人：New Pharma International Corp.

  公开号：US05817694A1

  公开（公告）日：1998-10-06

  Analogs of the prostaglandin PGE.sub.1 are disclosed. These compounds exhibit uterotonic properties, enhancing the response to PGF.sub.2 .alpha. in isolated rat uteri. The compounds also exhibit other pharmacological properties, as inhibitors of gastric acid secretion, hypotensives, and bronchodilators. Processes for making the analogs, useful intermediates, and pharmaceutical preparations are also presented.

  本文介绍了前列腺素PGE.sub.1的类似物。这些化合物表现出子宫肌性作用，增强了PGF.sub.2 .alpha.在孤立的大鼠子宫中的反应。这些化合物还表现出其他药理学特性，如抑制胃酸分泌、降压和支气管扩张剂。本文还介绍了制备这些类似物的过程、有用的中间体和制药制剂。