2-iodophenyl 3-phenyl-3-butenyl ether | 730952-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-iodophenyl 3-phenyl-3-butenyl ether
• 英文别名: 1-Iodo-2-(3-phenylbut-3-enoxy)benzene
• CAS: 730952-01-9
• 化学式: C₁₆H₁₅IO
• 分子量: 350.199
• InChiKey: JEFQWSBNHNBFPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodophenyl 3-phenyl-3-butenyl ether 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到10b-methyl-1,10b-dihydro-2H-indeno[1,2,3-de]chromene
  参考文献：
  名称：

  钯催化重排反应获得 1-菲醇衍生物

  摘要：

  这份手稿描述了一种不寻常的 Pd 催化重排反应。它使用烯丙氧基束缚芳基碘化物提供了对 1-菲醇衍生物的有效获取。这种重排过程涉及一个 C-I 键、一个 C-O 键和 C-H 键的断裂，以及在一锅中形成两个 C-C 键。这种重排成功的关键很可能是通过从紧张的钯环中消除β-碳。

  DOI：

  10.1039/d2cc00392a
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 2-iodophenyl 3-phenyl-3-butenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的烷基到芳基迁移和环化：通过多重 CH 活化有效合成稠合多环

  摘要：

  已经开发了一种用于合成复杂稠合多环的新型钯迁移方法。该过程涉及通过空间 CH 活化将 1,4-钯烷基迁移到芳基，然后进行分子内芳基化或分子间 Heck 反应，为合成稠环系统提供了一种非常有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ja047980y

文献信息

• Palladium-catalyzed domino spirocyclization of [60]fullerene: synthesis of diverse [60]fullerene-fused spiro[4,5]/[5,5] derivatives
  作者：Jinliang Ma、Tong-Xin Liu、Pengling Zhang、Chuanjie Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/d0cc07143a

  日期：——

  Herein a new, general and practical method for the spirocyclization of [60]fullerene through a palladium-catalyzed domino Heck/C–H activation reaction is presented. A wide range of novel [60]fullerene-fused spirocyclic derivatives can be easily and flexibly synthesized with a broad substrate scope and excellent functional-group tolerance. A plausible mechanism involving an alkyl Pd(II) species as a

  本文介绍了通过钯催化的多米诺骨牌Heck / CH活化反应将[60]富勒烯螺环化的一种新的，通用的实用方法。具有宽底物范围和优异的官能团耐受性的各种新的[60]富勒烯稠合的螺环衍生物可以轻松灵活地合成。已经提出了一种可能的机制，其中涉及烷基Pd（II）物种作为关键中间体。