4,4'-biflavanol | 508-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4,4'-biflavanol
• 英文别名: 2,2'-diphenyl-2,3,2',3'-tetrahydro-[4,4']bichromenyl-4,4'-diol；2,2'-Diphenyl-3,4,3',4'-tetrahydro-2H,2'H-[4,4']bichromenyl-4,4'-diol；DL-4,4'-biflavanol；4-(4-Hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-yl)-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-ol
• CAS: 508-08-7；93780-40-6；93780-41-7；93859-80-4；93859-81-5
• 化学式: C₃₀H₂₆O₄
• 分子量: 450.534
• InChiKey: KYBCPFUNYWDREY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 乙醇 、 magnesium 作用下， 生成 4,4'-biflavanol
  参考文献：
  名称：

  黄烷酮及相关化合物；聚羟基黄酮的有色还原产物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01208a052

文献信息

• Specific photoreactions of flavanones typical of n,π* and π,π* characters in lowest triplet states
  作者：Ryoka Matsushima、Katsuhisa Sakai

  DOI：10.1039/p29860001217

  日期：——

  suggests the intermediacy of radicals in the ring-opening reaction. The marked variations in φ2, φ3, and φf with substituents are explicable in terms of relative contributions of n,π* and π,π* character in lowest triplet states.

  上用UV光照射，黄烷酮经历dihydropyranone环的光化学开口（φ 2 <0.2）和/或双分子光还原（φ 3 <0.8）。这些过程的相对发生明显取决于取代基以及溶剂。猝灭实验的结果以及荧光和磷光光谱暗示了两个反应的三线态机理。Hammett p值为ca。–1.2表示自由基在开环反应中的中介作用。在φ标记变化2，φ 3，φ ˚F用的取代基是在可解释的相对贡献而言Ñ，π*和π，π*字符处于最低三元组状态。
• Photoreactions of Flavanones
  作者：Ryoka Matsushima、Tsuneo Kishimoto、Morio Suzuki、Motonobu Morioka、Hideo Mizuno

  DOI：10.1246/bcsj.53.2938

  日期：1980.10

  corresponding 2′-hydroxychalcones in benzene, pyridine, acetonitrile etc., the yields varying from 0 to 70% with substituents. The reaction is depressed by the addition of 1,3-pentadiene, nitrosobenzene, or acrylonitrile. On the other hand, flavanone and 4-chromanone undergo photoreduction in 2-propanol to give reductive coupling products and solvent adducts as isomeric mixtures. 7,8-Benzoflavanone does

  母体和取代的黄烷酮经过吡喃酮环的光化学开环，在苯、吡啶、乙腈等中得到相应的 2'-羟基查耳酮，产率从 0% 到 70% 不等，有取代基。加入 1,3-戊二烯、亚硝基苯或丙烯腈可抑制反应。另一方面，黄烷酮和 4-色满酮在 2-丙醇中进行光还原，得到还原性偶联产物和溶剂加合物作为异构体混合物。7,8-苯并黄酮在 2-丙醇中不发生光还原反应，而是发生开环反应。已经根据最低三重态中的相对贡献和 π,π* 特性讨论了机制。
• MATSUSHIMA RYOKA; KISHIMOTO TSUNEO; SUZUKI MORIO; MORIOKA MOTONOBU; MIZUN+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 10, 2938-2942
  作者：MATSUSHIMA RYOKA、 KISHIMOTO TSUNEO、 SUZUKI MORIO、 MORIOKA MOTONOBU、 MIZUN+

  DOI：——

  日期：——
• Flavanones and Related Compounds. II. The Colored Reduction Products of Polyhydroxyflavanones
  作者：T. A. Geissman、R. O. Clinton

  DOI：10.1021/ja01208a052

  日期：1946.4