2-fluoro-3-methyl-4-(acetyl)aminobenzoic acid | 875145-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-3-methyl-4-(acetyl)aminobenzoic acid
• 英文别名: 4-Acetamido-2-fluoro-3-methylbenzoic acid
• CAS: 875145-49-6
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₃
• 分子量: 211.193
• InChiKey: ABTPEYNVBOMWQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-methyl-4-(acetyl)aminobenzoic acid 在 吡啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-{2-[4-chloro-2-(3-fluoro-5-trifluoromethylbenzoyl)phenoxy]acetylamino}-2-fluoro-3-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  实用合成的基于苯甲酮的NNRT HIV-1抑制剂。

  摘要：

  描述了NNRTI 1的收敛合成。关键步骤涉及在双[2-（N，N-二甲基氨基）乙基]醚存在下将酰氯4与格氏试剂11直接偶联，这会降低格氏试剂的反应性，从而生成二苯甲酮7。还描述了制备2-氟-3-甲基-4-氨基苯甲酸（3）的有效的两步法。

  DOI：

  10.1021/op200301h
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-2-甲基苯胺 在 sodium perborate 、 异丙基氯化镁 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-fluoro-3-methyl-4-(acetyl)aminobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  实用合成的基于苯甲酮的NNRT HIV-1抑制剂。

  摘要：

  描述了NNRTI 1的收敛合成。关键步骤涉及在双[2-（N，N-二甲基氨基）乙基]醚存在下将酰氯4与格氏试剂11直接偶联，这会降低格氏试剂的反应性，从而生成二苯甲酮7。还描述了制备2-氟-3-甲基-4-氨基苯甲酸（3）的有效的两步法。

  DOI：

  10.1021/op200301h

文献信息

• Benzoic acid derivatives as non nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Simoneau Bruno

  公开号：US20060025480A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein. The compounds are useful as reverse transcriptase inhibitors against HIV. In particular, the compounds are active against wild type and single or double mutant strains of HIV.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。这些化合物可用作针对HIV的逆转录酶抑制剂。特别地，这些化合物对HIV的野生型和单个或双重突变株具有活性。
• BENZOIC ACID DERIVATIVES AS NON NUCLEOSIDE REVERSE-TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Simoneau Bruno

  公开号：US20080114068A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein. The compounds are useful as reverse transcriptase inhibitors against HIV. In particular, the compounds are active against wild type and single or double mutant strains of HIV.
• US7569723B2
  申请人：——

  公开号：US7569723B2

  公开（公告）日：2009-08-04
• Practical Synthesis of A Benzophenone-Based NNRT Inhibitor of HIV-1
  作者：Xiao-jun Wang、Li Zhang、Xiufeng Sun、Heewon Lee、Dhileepkumar Krishnamurthy、Jeff A. O’Meara、Serge Landry、Christiane Yoakim、Bruno Simoneau、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/op200301h

  日期：2012.4.20

  A convergent synthesis of NNRTI 1 is described. The key step involves a direct coupling of acid chloride 4 with Grignard reagent 11 in the presence of bis[2-(N,N-dimethylamino)ethyl] ether that moderates the reactivity of the Grignard reagent to give benzophenone 7. An efficient 2-step process for the preparation of 2-fluoro-3-methyl-4-aminobenzoic acid (3) is also described.

  描述了NNRTI 1的收敛合成。关键步骤涉及在双[2-（N，N-二甲基氨基）乙基]醚存在下将酰氯4与格氏试剂11直接偶联，这会降低格氏试剂的反应性，从而生成二苯甲酮7。还描述了制备2-氟-3-甲基-4-氨基苯甲酸（3）的有效的两步法。