6-tosyloxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 111955-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-tosyloxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: [(2S)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 111955-39-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅S
• 分子量: 282.317
• InChiKey: VDZNGRGSGDDTIM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  495.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tosyloxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 三氟化硼 、 二异丁基氢化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ((2S,6S)-6-Ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-triphenyl-phosphonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖聚合合成（-）-ana满胺

  摘要：

  由D-葡萄糖分别以可行的5和10步骤的步骤分别制备6-脱氧醛-D-葡萄糖的二丙酮和（S，S）-2-乙氧基-6-三苯基膦酰基甲基-二氢吡喃碘化物。并随后加入到得到，后氧化，脱保护和乙酰化，（ - ） - anamarine（ENT - ）。合成证明了天然（+）-富勒胺（）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95645-4
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-6-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到6-tosyloxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖聚合合成（-）-ana满胺

  摘要：

  由D-葡萄糖分别以可行的5和10步骤的步骤分别制备6-脱氧醛-D-葡萄糖的二丙酮和（S，S）-2-乙氧基-6-三苯基膦酰基甲基-二氢吡喃碘化物。并随后加入到得到，后氧化，脱保护和乙酰化，（ - ） - anamarine（ENT - ）。合成证明了天然（+）-富勒胺（）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95645-4

文献信息

• Synthesis of a chiral synthon for the lactone portion of compactin and mevinolin
  作者：Bruce D. Roth、W.Howard Roark

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80269-5

  日期：1988.1

  The stereoselective Michael addition of alcohols to 6-tosyloxymethyl-5,6- dihydro-2-pyran-2-one afforded high yields of a key chiral synthon for the lactone portion of compactin and mevinolin.

  醇向6-甲苯磺酰氧基-5,6-二氢-2-吡喃-2-酮的立体选择性迈克尔加成反应提供了高产率的密实蛋白和美维诺林内酯部分的关键手性合成子。
• New Route to Bicyclic Pyrazolidinones and Hydroxypyrrolidines from α,β-Unsaturated Sugar δ-Lactones
  作者：Joanna Rabiczko、Marek Chmielewski

  DOI：10.1021/jo981491x

  日期：1999.2.1
• ROTH, BRUCE D.;ROARK, W. HOWARD, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 11, 1255-1258
  作者：ROTH, BRUCE D.、ROARK, W. HOWARD

  DOI：——

  日期：——
• A convergent total synthesis of (−)-anamarine from d-glucose
  作者：Frieder W Lichtenthaler、Klaus Lorenz、Wei-yong Ma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95645-4

  日期：1987.1

  ropyran iodide are elaborated from D-glucose each in practicable procedures of 5 and 10 steps, resp., and subsequently joined to give, after oxidation, deprotection and acetylation, (−)-anamarine (ent-). The synthesis proves the absolute configuration of natural (+)-anamarine ().

  由D-葡萄糖分别以可行的5和10步骤的步骤分别制备6-脱氧醛-D-葡萄糖的二丙酮和（S，S）-2-乙氧基-6-三苯基膦酰基甲基-二氢吡喃碘化物。并随后加入到得到，后氧化，脱保护和乙酰化，（ - ） - anamarine（ENT - ）。合成证明了天然（+）-富勒胺（）的绝对构型。