(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-formamidotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 307973-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-formamidotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 307973-72-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₁₀
• 分子量: 375.332
• InChiKey: FHFSDHZWKANYDD-QMIVOQANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  143.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-formamidotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-ς-D-glucopyranosyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  Protecting group free synthesis of urea-linked glycoconjugates: efficient synthesis of β-urea glycosides in aqueous solution

  摘要：

  这个过程是一步法，涉及尿素与无保护基的D-葡萄糖、N-乙酰-D-氨基葡萄糖或D-木糖在酸性水溶液中的反应，生成相应的β-尿素糖苷。

  DOI：

  10.1039/c3ob42452a
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-formamidotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Protecting group free synthesis of urea-linked glycoconjugates: efficient synthesis of β-urea glycosides in aqueous solution

  摘要：

  这个过程是一步法，涉及尿素与无保护基的D-葡萄糖、N-乙酰-D-氨基葡萄糖或D-木糖在酸性水溶液中的反应，生成相应的β-尿素糖苷。

  DOI：

  10.1039/c3ob42452a