(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-[(4-phenylbenzoyl)amino]propyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid | 936547-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-[(4-phenylbenzoyl)amino]propyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 936547-18-1
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₉
• 分子量: 488.494
• InChiKey: ADYQTJFHJZKOQY-MRNRABQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-[(4-phenylbenzoyl)amino]propyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid 、 胞苷-5’-三磷酸 在 CMP-Neu₅Ac synthetase 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 CD22 聚糖配体和选择素对 NK 细胞进行糖基改造，用于 B 细胞淋巴瘤治疗

  摘要：

  CD22 是唾液酸结合蛋白 Siglec 家族的成员，在 B 细胞上表达受限。针对 B 淋巴瘤和白血病细胞上的 CD22 或 CD20 的抗体药物在治疗这些恶性肿瘤方面表现出临床疗效，但也会攻击正常 B 细胞，导致免疫缺陷。在这里，我们报告了一种化学酶糖萼编辑策略，将高亲和力和特异性的 CD22 配体引入 NK-92MI 和细胞因子诱导的自然杀伤细胞上，以实现肿瘤特异性 CD22 靶向。这些 CD22 配体修饰的细胞在体外表现出显着增强的肿瘤细胞结合和杀伤作用，而不损害健康 B 细胞。为了在体内有效杀死淋巴瘤细胞，我们进一步用 E-选择素配体唾液酸 Lewis X 功能化 CD22 配体修饰的 NK-92MI 细胞，以促进向骨髓的运输。双功能化细胞在异种移植模型中有效抑制 B 淋巴瘤。我们的结果表明，用 CD22 聚糖配体和选择素修饰的自然杀伤细胞分别促进 B 淋巴瘤细胞的靶向杀伤，并改善向癌细胞所在部位的运输。

  DOI：

  10.1002/anie.202005934

文献信息

• On-Virus Construction of Polyvalent Glycan Ligands for Cell-Surface Receptors
  作者：Eiton Kaltgrad、Mary K. O'Reilly、Liang Liao、Shoufa Han、James C. Paulson、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ja077801n

  日期：2008.4.1

  Glycans arrayed on the exterior of virus particles were used as substrates for glycosyltransferase reactions to build di- and trisaccharides from the virus surface. The resulting particles exhibited tight and specific associations with cognate receptors beads and cells, in one example defeating in cis cell-surface interactions in a manner characteristic of polyvalent binding. Combined with the ability of viruses to provide structurally well-defined attachment points, the methodology provides a convenient and powerful way to prepare complex carbohydrate ligands for clustered receptors.