S-phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-deoxy-1-thia-β-D-xylopyranoside-13C3 | 229159-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-deoxy-1-thia-β-D-xylopyranoside-13C3
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzoyloxy)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 229159-52-8
• 化学式: C₃₂H₂₆O₇S
• 分子量: 557.587
• InChiKey: HJSVHTQFGAHJNM-JIIZXRMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 S-phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-deoxy-1-thia-β-D-xylopyranoside-13C3 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 苯次磺酰氯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  关于邻基参与和原酸酯在 β-木糖基化中的作用：13C NMR 观察桥接 2-Phenyl-1,3-dioxalenium 离子。

  摘要：

  已经研究了原酸酯在从各种供体/启动子对形成 2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-吡喃木糖苷中的作用。结论是，对于用 Tf2O 活化亚砜，用 PhSOTf 活化硫糖苷，用 AgOTf 活化溴化物，供体的异头构型对反应结果没有影响。在所有研究的方法中，非亲核受阻碱的存在与否至关重要，原酸酯只有在其存在时才能辨别。S-Phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-deoxy-1-thia-β-d-xylopyranoside 合成在三个羰基碳的每一个上都富含 13C。在 CD2Cl2 中，在 -78 °C 下，无论是否有碱许可，用 PhSOTf 激活这种硫糖苷，这是第一次，通过 13C NMR 光谱观察桥接二氧戊环离子作为相邻基团定向糖基化中的中间体。在碱存在的情况下猝灭该阳离子产生原酸酯，而在没有碱的情况下，糖苷是唯一检测到的产物。

  DOI：

  10.1021/jo990424f
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-deoxy-1-thio-β-D-xylopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 S-phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-deoxy-1-thia-β-D-xylopyranoside-13C3
  参考文献：
  名称：

  关于邻基参与和原酸酯在 β-木糖基化中的作用：13C NMR 观察桥接 2-Phenyl-1,3-dioxalenium 离子。

  摘要：

  已经研究了原酸酯在从各种供体/启动子对形成 2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-吡喃木糖苷中的作用。结论是，对于用 Tf2O 活化亚砜，用 PhSOTf 活化硫糖苷，用 AgOTf 活化溴化物，供体的异头构型对反应结果没有影响。在所有研究的方法中，非亲核受阻碱的存在与否至关重要，原酸酯只有在其存在时才能辨别。S-Phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-deoxy-1-thia-β-d-xylopyranoside 合成在三个羰基碳的每一个上都富含 13C。在 CD2Cl2 中，在 -78 °C 下，无论是否有碱许可，用 PhSOTf 激活这种硫糖苷，这是第一次，通过 13C NMR 光谱观察桥接二氧戊环离子作为相邻基团定向糖基化中的中间体。在碱存在的情况下猝灭该阳离子产生原酸酯，而在没有碱的情况下，糖苷是唯一检测到的产物。

  DOI：

  10.1021/jo990424f

文献信息

• On the Role of Neighboring Group Participation and Ortho Esters in β-Xylosylation:  ¹³C NMR Observation of a Bridging 2-Phenyl-1,3-dioxalenium Ion
  作者：David Crich、Zongmin Dai、Stéphane Gastaldi

  DOI：10.1021/jo990424f

  日期：1999.7.1

  The role of ortho esters in the formation of 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-xylopyranosides from various donor/promoter pairs has been investigated. It is concluded that for the activation of sulfoxides with Tf2O, thioglycosides with PhSOTf, and bromides with AgOTf the anomeric configuration of the donor is of no consequence on the outcome of the reaction. In all methods studied, the presence or absence of

  已经研究了原酸酯在从各种供体/启动子对形成 2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-吡喃木糖苷中的作用。结论是，对于用 Tf2O 活化亚砜，用 PhSOTf 活化硫糖苷，用 AgOTf 活化溴化物，供体的异头构型对反应结果没有影响。在所有研究的方法中，非亲核受阻碱的存在与否至关重要，原酸酯只有在其存在时才能辨别。S-Phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-deoxy-1-thia-β-d-xylopyranoside 合成在三个羰基碳的每一个上都富含 13C。在 CD2Cl2 中，在 -78 °C 下，无论是否有碱许可，用 PhSOTf 激活这种硫糖苷，这是第一次，通过 13C NMR 光谱观察桥接二氧戊环离子作为相邻基团定向糖基化中的中间体。在碱存在的情况下猝灭该阳离子产生原酸酯，而在没有碱的情况下，糖苷是唯一检测到的产物。