5-methoxy-3-(N,N-dimethylaminomethyl)-N-methylindole | 2521-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-(N,N-dimethylaminomethyl)-N-methylindole
• 英文别名: 5-Methoxy-1-methyl-gramin；(5-methoxy-1-methyl-indol-3-ylmethyl)-dimethyl-amine；1-(5-methoxy-1-methylindol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 2521-14-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: FCCVDHDQBCBMQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-(N,N-dimethylaminomethyl)-N-methylindole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 ammonium acetate 、 氧气 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 5-Methoxy-1-N-methyltryptamin
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的 3-(N,N-二甲基氨基甲基)-吲哚α-氧化成醛

  摘要：

  结果：我们使用光氧化还原系统（方案 1）开发了一种可见光介导的吲哚叔胺氧化成相应的醛类。基于Stern-Volmer图，提出了一系列淬火实验机理。上述方法可以获得吲哚醛衍生物，可用于合成具有生物活性特性的天然化合物，如 (-)-Vincorine。 [3]

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801335
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-nitroso-p-anisidine 在 aluminium amalgam 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-methoxy-3-(N,N-dimethylaminomethyl)-N-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1203,1206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Mediated α-Oxygenation of 3-(<i>N</i> ,<i>N</i> -Dimethylaminomethyl)-Indoles to Aldehydes
  作者：Filip Stanek、Robert Pawłowski、Jacek Mlynarski、Maciej Stodulski

  DOI：10.1002/ejoc.201801335

  日期：2018.12.19

  Results: We have developed a visible-light-mediated oxygenation of indole tertiary amines into corresponding aldehydes, using photoredox system (Scheme 1). Based on Stern-Volmer plots, series of quenching experiments mechanism is proposed. Mentioned method allows to obtain indole aldehyde derivatives and can be used for synthesis of natural compound such as (-)-Vincorine with biologically active properties

  结果：我们使用光氧化还原系统（方案 1）开发了一种可见光介导的吲哚叔胺氧化成相应的醛类。基于Stern-Volmer图，提出了一系列淬火实验机理。上述方法可以获得吲哚醛衍生物，可用于合成具有生物活性特性的天然化合物，如 (-)-Vincorine。 [3]
• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1203,1206
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——