(2-Acetylphenyl) 3-naphthalen-1-ylprop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Acetylphenyl) 3-naphthalen-1-ylprop-2-enoate
• 化学式: C₂₁H₁₆O₃
• 分子量: 316.356
• InChiKey: DRMGUAZOXGYFSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Acetylphenyl) 3-naphthalen-1-ylprop-2-enoate 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以53.81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Sar Study of Diarylpentanoid Analogues as New Anti-Inflammatory Agents

  摘要：

  合成了97系列二苯基戊烷类化合物，并通过使用γ干扰素（IFN-γ）/脂多糖（LPS）刺激的RAW264.7巨噬细胞进行NO抑制试验评估其抗炎活性。12个化合物（9, 25, 28, 43, 63, 64, 81, 83, 84, 86, 88和97）与姜黄素（14.7 ± 0.2 µM）相比显示出更大或相似的NO抑制活性，特别是化合物88和97，它们表现出最显著的NO抑制活性，IC50值分别为4.9 ± 0.3 µM和9.6 ± 0.5 µM。结构-活性关系（SAR）研究表明，两个芳香环上羟基的存在对这些分子的生物活性至关重要。除了多酚类衍生物外，A环上低电子密度和B环上高电子密度对提高NO抑制作用很重要。同时，药效团映射表明，B环上间位和对位上的羟基取代可能是高活性二苯基戊烷类化合物的标记。

  DOI：

  10.3390/molecules191016058
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 (2-Acetylphenyl) 3-naphthalen-1-ylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Sar Study of Diarylpentanoid Analogues as New Anti-Inflammatory Agents

  摘要：

  合成了97系列二苯基戊烷类化合物，并通过使用γ干扰素（IFN-γ）/脂多糖（LPS）刺激的RAW264.7巨噬细胞进行NO抑制试验评估其抗炎活性。12个化合物（9, 25, 28, 43, 63, 64, 81, 83, 84, 86, 88和97）与姜黄素（14.7 ± 0.2 µM）相比显示出更大或相似的NO抑制活性，特别是化合物88和97，它们表现出最显著的NO抑制活性，IC50值分别为4.9 ± 0.3 µM和9.6 ± 0.5 µM。结构-活性关系（SAR）研究表明，两个芳香环上羟基的存在对这些分子的生物活性至关重要。除了多酚类衍生物外，A环上低电子密度和B环上高电子密度对提高NO抑制作用很重要。同时，药效团映射表明，B环上间位和对位上的羟基取代可能是高活性二苯基戊烷类化合物的标记。

  DOI：

  10.3390/molecules191016058