(3S,5S)-2-methyl-5-[(1S,3aS,4S,7aS)-7a-methyl-4-(phenylsulfonyl)octahydro-1H-inden-1-yl]hexane-2,3-diol | 681180-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-2-methyl-5-[(1S,3aS,4S,7aS)-7a-methyl-4-(phenylsulfonyl)octahydro-1H-inden-1-yl]hexane-2,3-diol
• 英文别名: (3S,5S)-5-[(1S,3aS,4S,7aS)-4-(benzenesulfonyl)-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]-2-methylhexane-2,3-diol
• CAS: 681180-43-8
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄S
• 分子量: 408.602
• InChiKey: CBNAERCDUKHIQS-JQGQPHTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-2-methyl-5-[(1S,3aS,4S,7aS)-7a-methyl-4-(phenylsulfonyl)octahydro-1H-inden-1-yl]hexane-2,3-diol 在 钯 lead(IV) acetate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3的对映异构体的首次合成和生物学测试

  摘要：

  合成了1α，25-二羟基维生素D 3对映体，并进行了生物学测试。使用Mitsunobu反应由维生素D 2制备环A前体，以使C-3处的构型反转并在C-1处使SeO 2羟基化。CD环侧链部分是使用非对映选择性串联Mukaiyama-Michael加成和乙烯基砜还原为关键步骤由旋光性己酸衍生物合成的。使用Julia烯基化反应将A环和CD环结构单元合并。1α，25-二羟基维生素D 3对映体对维生素D受体没有明显的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00317-3
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-己烯酸乙酯 在 triphenylmethylium hexachloroantimonate(V) sodium tetrahydroborate 、 AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 Amberlist-15H(R) 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 三甲基铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 128.33h， 生成 (3S,5S)-2-methyl-5-[(1S,3aS,4S,7aS)-7a-methyl-4-(phenylsulfonyl)octahydro-1H-inden-1-yl]hexane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  酸催化共轭加成反应中维生素 D- 不对称诱导的 atrans-Hydrindane 环/侧链结构单元的对映选择性全合成

  摘要：

  对于 1α,25-二羟基维生素 D3 (3) 的对映选择性全合成，我们开发了一种对“北部”部分构建块 8 的对映选择性方法，从光学活性己酸衍生物 44, 2-methylcyclopent-2-en 开始-1-一 (10) 和 1-(苯硫基)but-3-en-2-one (9)。检查了同手性 (S)-烯酮缩醛 28、40、44 和 58 与 10 的加成反应的空间过程。我们发现，在 28、44 和 40 的情况下，反应以高的简单和诱导（面部）非对映选择性发生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300611