7-(2-羟基-5-氧代环戊烯-1-基)庚酸甲酯 | 23535-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-(2-羟基-5-氧代环戊烯-1-基)庚酸甲酯
• 英文名称: methyl 7-(2-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoate
• 英文别名: 2-<6-Methoxycarbonyl-hexyl>-cyclopentan-1,3-dion；Methyl 7-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-EN-1-YL)heptanoate；methyl 7-(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)heptanoate
• CAS: 23535-04-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: SQGDWZZTEWPREB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-羟基-5-氧代环戊烯-1-基)庚酸甲酯 生成 7-(2-羟基-5-氧代环戊烯-1-基)庚酸
  参考文献：
  名称：

  ONUKI, NANIGASI;NAORA, XIROITI;NAKAMURA, ASAO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代十二烷二酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到7-(2-羟基-5-氧代环戊烯-1-基)庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Methyl 7-(2-Hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoate

  摘要：

  7-(2-羟基-5-氧代-1-环戊烯基)庚酸甲酯是一种有价值的前列腺素类合成物，由丙二酸二苄酯通过三个步骤以良好的收率制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.993

文献信息

• Method of resolution of hydroxy-cyclopentenones using a lipase and transacylation agents
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0357009A2

  公开（公告）日：1990-03-07

  A process for irreversible regio- and stereoselective enzyme catalyzed acylation of alcohols using enol esters as acylating reagents is disclosed. The present invention permits the selective modification of hydroxyl group(s) of chiral and meso alcohols, including sugars, organometallics, and glycosides. The enol freed upon transesterification rapidly tautomerizes to the corresponding volatile aldehyde or ketone thereby preventing the reverse reaction from occurring.

  本发明公开了一种使用烯醇酯作为酰化试剂的不可逆区域和立体选择性酶催化醇酰化工艺。本发明可以选择性地修饰手性醇和中性醇（包括糖、有机金属和苷类）的羟基。酯交换反应后释放出的烯醇会迅速同分异构成相应的挥发性醛或酮，从而防止发生逆反应。
• SHARMA, K. K.;TORSELL, K. B. G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 6, 1085-1089
  作者：SHARMA, K. K.、TORSELL, K. B. G.

  DOI：——

  日期：——
• ONUKI, NANIGASI;NAORA, XIROITI;NAKAMURA, ASAO
  作者：ONUKI, NANIGASI、NAORA, XIROITI、NAKAMURA, ASAO

  DOI：——

  日期：——
• NAORA, HIROKAZU;OHNUKI, TAKASHI;NAKAMURA, ASAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 3, 993-994
  作者：NAORA, HIROKAZU、OHNUKI, TAKASHI、NAKAMURA, ASAO

  DOI：——

  日期：——
• US5106750A
  申请人：——

  公开号：US5106750A

  公开（公告）日：1992-04-21