2-((2-iodophenoxy)methyl)thiophene | 1248183-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((2-iodophenoxy)methyl)thiophene
• 英文别名: 2-[(2-Iodophenoxy)methyl]thiophene
• CAS: 1248183-51-8
• 化学式: C₁₁H₉IOS
• 分子量: 316.162
• InChiKey: RLQMAXSJPNSSMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-iodophenoxy)methyl)thiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-cyclopentyl-4-methyl-N-((2-(thiophen-2-ylmethoxy)phenyl)ethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从酰胺到高度取代的苯并[b]呋喃：金（I）催化的5-氧代-中间体-环氧化/烷基氧Ox中间体的重排

  摘要：

  通过较短的烷基化/交叉偶联/酰胺化顺序，制备了一系列在芳基邻位具有烷氧基的芳基酰胺。这些底物的金催化转化结合了CO和CC的形成步骤，从而使苯并呋喃在2位具有胺官能度，在3位具有烷基官能度。交叉实验表明，烷基迁移步骤是一个分子间过程。对两种产品的X射线晶体结构分析支持了我们的结构任务。在某些情况下，获得了在3位无烷基的相应苯并呋喃作为副产物，这些副产物是通过竞争性的原型脱氢过程形成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201301595
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醇 在 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-((2-iodophenoxy)methyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  从酰胺到高度取代的苯并[b]呋喃：金（I）催化的5-氧代-中间体-环氧化/烷基氧Ox中间体的重排

  摘要：

  通过较短的烷基化/交叉偶联/酰胺化顺序，制备了一系列在芳基邻位具有烷氧基的芳基酰胺。这些底物的金催化转化结合了CO和CC的形成步骤，从而使苯并呋喃在2位具有胺官能度，在3位具有烷基官能度。交叉实验表明，烷基迁移步骤是一个分子间过程。对两种产品的X射线晶体结构分析支持了我们的结构任务。在某些情况下，获得了在3位无烷基的相应苯并呋喃作为副产物，这些副产物是通过竞争性的原型脱氢过程形成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201301595

文献信息

• Chiral (Acyclic Diaminocarbene)Gold(I)-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of Propargyl Esters
  作者：Yi-Ming Wang、Christian N. Kuzniewski、Vivek Rauniyar、Christina Hoong、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja205068j

  日期：2011.8.24

  A highly enantioselective transformation catalyzed by chiral (acyclic diaminocarbene)gold(I) complexes is reported. The enantioselective synthesis of 2-substituted chromenyl pivalates from racemic phenol-substituted propargyl pivalates was developed. Rearrangement of the substrates in the presence of cationic gold gave allene intermediates, whose cyclization resulted in formation of enantioenriched

  报道了手性（无环二氨基卡宾）金（I）配合物催化的高度对映选择性转化。开发了由外消旋苯酚取代的新戊酸炔丙酯对映选择性合成2-取代的新戊酸苯并苯酰的方法。在阳离子金存在下，底物重排得到丙二烯中间体，其环化导致通过动态动力学不对称转化形成对映体富集的产物。