<(1R)-(1,3/2,6)-6-acetoxymethyl-2,3-dibenzyloxycyclohex-4-enyl>-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 114779-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <(1R)-(1,3/2,6)-6-acetoxymethyl-2,3-dibenzyloxycyclohex-4-enyl>-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(1R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohex-2-en-1-yl]methyl acetate
• CAS: 114779-30-5
• 化学式: C₃₇H₄₄O₁₄
• 分子量: 712.748
• InChiKey: MTQIKPUVVUHIHT-TXHFPLHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  168.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(1R)-(1,3/2,6)-6-acetoxymethyl-2,3-dibenzyloxycyclohex-4-enyl>-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OGAWA, SEIICHIRO;MIYAMOTO, YASUNOBU;NOSE, TAISUKE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 9, C. 2675-2680

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,6R,9S,10S)-9,10-dibenzyloxy-3-phenyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>dec-7-ene 在 咪唑 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 <(1R)-(1,3/2,6)-6-acetoxymethyl-2,3-dibenzyloxycyclohex-4-enyl>-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （+）-有效霉素B的全合成

  摘要：

  据报道，抗生素有效霉素B是十二烷基-O-乙酸酯的第一个完整合成。环氧化物（6）和部分受保护的缬胺胺衍生物（14）的偶联，然后脱保护，得到产物（1b），该产物通过1 H nmr光谱法鉴定。

  DOI：

  10.1039/c39870001843

文献信息

• Synthetic studies on antibiotic validamycins. Part 12. Total synthesis of (+)-validamycin B and (+)-validoxylamine B
  作者：Seiichiro Ogawa、Yasunobu Miyamoto、Taisuke Nose

  DOI：10.1039/p19880002675

  日期：——

  The first complete synthesis of validamycin B (1a) and validoxylamine B (2a) is reported; coupling of the epoxide (12) and the partially protected derivative (16) of (+)-valienamine, followed by deprotection, gives (1a), which was identified from the 1H n.m.r. spectrum of its totally O-acetylated derivative (1b). Alternatively, coupling of the epoxide (24) with the amine (16) affords compound (25)

  报告了有效霉素B（1a）和有效羟胺B（2a）的第一个完整合成；（+）-valienamine的环氧化物（12）与部分受保护的衍生物（16）偶联，然后脱保护，得到（1a），从其全部O-乙酰化衍生物（1b）的1 H nmr光谱中鉴定。或者，将环氧化物（24）与胺（16）偶合，得到化合物（25），其结构可通过将（25）转化为有效氧胺B壬酸-O-乙酸酯（2b）。将衍生自（25）的经过适当保护的胺（29）糖基化，然后脱保护和乙酰化，得到（1b）。