N,N'-bis(carbethoxymethyl)-4,13-diaza-18-crown-6 | 62871-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(carbethoxymethyl)-4,13-diaza-18-crown-6
• 英文别名: Diethyl 2,2'-(1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane-7,16-diyl)diacetate；ethyl 2-[16-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl]acetate
• CAS: 62871-83-4
• 化学式: C₂₀H₃₈N₂O₈
• 分子量: 434.53
• InChiKey: RXSZVVZPXPYLHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202-205 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(carbethoxymethyl)-4,13-diaza-18-crown-6 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到N,N'-二羧甲基二氮杂-18-冠醚-6
  参考文献：
  名称：

  钙选择性取代的二氮杂冠醚的合成：一种新型的一步形成双臂套索醚（BiBLES）

  摘要：

  合成这些 de diaza-18-crowns-6 N,N'-dissubstitues a partir de diiodo-1,8 diaza-3,6octane et d'amines primaires; Na + , K + 和 Ca 2+ 专有的络合物

  DOI：

  10.1021/ja00338a038
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苄基-4,13-二氮杂-18-冠6-醚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 N,N'-bis(carbethoxymethyl)-4,13-diaza-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  钙选择性取代的二氮杂冠醚的合成：一种新型的一步形成双臂套索醚（BiBLES）

  摘要：

  合成这些 de diaza-18-crowns-6 N,N'-dissubstitues a partir de diiodo-1,8 diaza-3,6octane et d'amines primaires; Na + , K + 和 Ca 2+ 专有的络合物

  DOI：

  10.1021/ja00338a038

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling of Aza-Crown Ethers
  作者：Stepan S. Basok、Igor A. Schepetkin、Andrei I. Khlebnikov、Anatoliy F. Lutsyuk、Tatiana I. Kirichenko、Liliya N. Kirpotina、Victor I. Pavlovsky、Klim A. Leonov、Darya A. Vishenkova、Mark T. Quinn

  DOI：10.3390/molecules26082225

  日期：——

  calculations were performed on five structure-related diaza-crown ethers and their complexes with Ca2+, Na+, and K+ to obtain a set of molecular electronic properties and to correlate these properties with biological activity. According to density-functional theory (DFT) modeling, Ca2+ ions were more effectively bound by these compounds versus Na+ and K+. The DFT-optimized structures of the ligand-Ca2+ complexes

  已经开发出合成的和天然的离子载体来催化离子迁移，并且已经显示出其具有多种生物学效应。我们合成了24个含金刚烷基，金刚烷基，氨基甲基苯甲酰基和ε-氨基己酰基取代基的氮杂和二氮杂冠醚，并在体外分析了它们的生物学效应。化合物的十（8，10 - 17，和21）增加的胞内钙（[钙2+ ]我在人嗜中性白细胞），其中最有效的感化合物15（Ñ，Ñ “ -双[2-（1-金刚烷基）乙酰基] -4,10-diaza-15-crown-5），表明这些化合物可以改变正常的中性粒细胞[Ca 2+ ] i通量。事实上，许多这些化合物的（即，8，10 - 17，和21）抑制的[Ca 2+ ]我磁通在由活化人中性粒细胞Ñ甲酰基肽（˚F MLF）。这些化合物中的一些还抑制趋化肽诱导的[Ca 2+ ] iN-甲酰基肽受体1或2（FPR1或FPR2）转染的HL60细胞中的“通量”。此外，几种活性化合物抑制佛波醇12-肉豆蔻酸酯1
• One- and two-armed lariat ether peptide derivatives: syntheses and cation binding properties
  作者：Banita D. White、Kristin A. Arnold、George W. Gokel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95411-x

  日期：——

  Series of peptide-based lariat ethers derived from aza-18-crown-6 and bibracchial lariat ethers (BiBLEs) based on 4,13-diaza-18-crown-6 have been prepared. Sidearms incorporate inter alia the amino acids glycine, alanine, phenylalanine, leucine, isoleucine, and valine. Cation binding affinities for Na+ and K+ are reported.

  已经制备了一系列衍生自aza-18-crown-6的基于肽的套索状醚和基于4,13-diaza-18-crown-6的双臂套索状套索状醚（BiBLE）。侧臂尤其结合了氨基酸甘氨酸，丙氨酸，苯丙氨酸，亮氨酸，异亮氨酸和缬氨酸。报道了Na +和K +的阳离子结合亲和力。
• Synthesis and Complex-Forming Properties of N-Substituted Diazacrown Ethers
  作者：N. G. Luk'yanenko、S. S. Basok、E. Yu. Kulygina、V. I. Vetrogon

  DOI：10.1023/b:rugc.0000025154.24958.66

  日期：2003.12

  N-Substituted mono- and diazacrown ether with ethoxycarbonylmethyl, 7-phenyl-3,6-dioxaheptyl, p-methoxy, and p-nitrobenzyl groups in the side chain have been synthesized. Their reactions with alkali and alkaline-earth metals have been studied. Substituents affect the complex-forming ability of the "base" macrocycle by changing the basicity of the nitrogen atoms and coordinating with the complexing ion.
• Tsukube, Hiroshi; Tagaki, Kentaro; Higashiyama, Tatsuo, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1988, vol. 61, p. 293 - 294
  作者：Tsukube, Hiroshi、Tagaki, Kentaro、Higashiyama, Tatsuo、Iwachido, Tadashi、Hayama, Naomi

  DOI：——

  日期：——
• Kulstad,S.; Malmsten,L.A., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1979, vol. 33, p. 469 - 474
  作者：Kulstad,S.、Malmsten,L.A.

  DOI：——

  日期：——