2-(methoxymethoxy)-3-(trifluoromethyl)benzaldehyde | 336628-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methoxymethoxy)-3-(trifluoromethyl)benzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 2-(methoxymethoxy)-3-(trifluoromethyl)-
• CAS: 336628-66-1
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃
• 分子量: 234.175
• InChiKey: YVHAGFPBCXWKNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxymethoxy)-3-(trifluoromethyl)benzaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R,R)-(-)-N,N'-bis(3-trifluoromethylsalicylidene)-trans-cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过催化活性的铬萨伦配合物在（E）-烯烃环氧化中的高对映选择性。洞悉催化循环。

  摘要：

  [结构：见文字]。由氧代铬salen络合物介导的（E）-β-甲基苯乙烯的环氧化以化学计量模式产生92％ee的环氧化物，这是金属介导的（E）-烯烃环氧化的最高ee。以前很重要的添加的供体配体的作用已达到这种复合物的上限。在催化模式下，ee稍微降低，收率更高，这表明存在第二个氧化循环，并且主要氧化剂与其还原形式反应。

  DOI：

  10.1021/ol0069406
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯酚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(methoxymethoxy)-3-(trifluoromethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过催化活性的铬萨伦配合物在（E）-烯烃环氧化中的高对映选择性。洞悉催化循环。

  摘要：

  [结构：见文字]。由氧代铬salen络合物介导的（E）-β-甲基苯乙烯的环氧化以化学计量模式产生92％ee的环氧化物，这是金属介导的（E）-烯烃环氧化的最高ee。以前很重要的添加的供体配体的作用已达到这种复合物的上限。在催化模式下，ee稍微降低，收率更高，这表明存在第二个氧化循环，并且主要氧化剂与其还原形式反应。

  DOI：

  10.1021/ol0069406

文献信息

• Highly Enantioselective Henry Reactions in Water Catalyzed by a Copper Tertiary Amine Complex and Applied in the Synthesis of (S)-N-trans-Feruloyl Octopamine
  作者：Guoyin Lai、Fengfeng Guo、Yueqin Zheng、Yang Fang、Haigang Song、Kun Xu、Sujing Wang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201002915

  日期：2011.1.24

  It's in the water! A new copper tertiary amine complex was prepared and applied in asymmetric Henry reactions in water and in the short synthesis of (S)‐N‐trans‐feruloyl octopamine. This catalytic system provided an approach to the enantioselective Henry reaction of aldehydes with hydroxyl substituents (see graphic).

  在水里！制备了一种新的铜叔胺络合物，并将其用于水中的不对称亨利反应中，以及在短时间内合成（S）-N-反式-阿魏酸八胺的过程中。该催化体系为醛与羟基取代基的对映选择性亨利反应提供了一种方法（见图）。
• NOVEL PHENOL DERIVATIVE
  申请人：Kobashi Seiichi

  公开号：US20120184587A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Disclosed are a novel compound and a pharmaceutical product, each having a remarkable uricosuric effect. Specifically disclosed are: a novel phenol derivative represented by general formula (1) that is shown in FIG. 1 ; a pharmaceutically acceptable salt thereof; a hydrate of the derivative or the salt; and a solvate of the derivative or the salt. (In the formula, R 1 and R 2 may be the same or different and each represents a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a lower alkoxy group, a haloalkyl group, a haloalkoxy group, an alkylsulfanyl group, an alkylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group, a lower alkyl-substituted carbamoyl group, a saturated nitrogen-containing heterocyclic N-carbonyl group, a halogen atom, a cyano group or a hydrogen atom; R 3 represents a lower alkyl group, a haloalkyl group, a halogen atom, a hydroxy group or a hydrogen atom; and X represents a sulfur atom, an —S(═O)— group or an —S(═O) 2 — group.)

  揭示了一种新型化合物和一种药物产品，每种都具有显著的利尿酸效果。具体揭示了：一种新型酚衍生物，其通式（1）如图1所示；其药学上可接受的盐；该衍生物或盐的水合物；以及该衍生物或盐的溶剂化合物。（在该式中，R1和R2可以相同也可以不同，每个代表较低的烷基基团、较低的烯基基团、较低的炔基基团、较低的烷氧基团、卤代烷基基团、卤代烷氧基团、烷基硫基团、烷基亚硫基团、烷基磺基团、较低烷基取代的氨基甲酰基团、饱和的含氮杂环N-羰基团、卤素原子、氰基或氢原子；R3代表较低的烷基基团、卤代烷基基团、卤素原子、羟基或氢原子；X代表硫原子、—S(═O)—基团或—S(═O)2—基团。）
• Asymmetric Grignard Synthesis of Tertiary Alcohols through Rational Ligand Design
  作者：Bartosz Bieszczad、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1002/anie.201610462

  日期：2017.4.3

  enantioselective construction of tertiary alcohols through the direct addition of organomagnesium reagents to ketones. Discovered by rational ligand design based on a mechanistic hypothesis, it has an unprecedented broad scope. It utilizes a new type of chiral tridentate diamine/phenol ligand that is easily removed from the reaction mixture. It is exemplified by application to a formal asymmetric synthesis

  据报道，通过将有机镁试剂直接添加到酮中，可以对叔醇进行高度对映选择性的构建，这是一种简单，通用和实用的方法。通过基于机理假设的合理配体设计发现，它具有空前的广泛范围。它利用了一种新型的手性三齿二胺/苯酚配体，该配体很容易从反应混合物中除去。通过应用于维生素E的形式不对称合成（> 95：5 dr）来举例说明。
• Synthesis and Evaluation of Novel Inhibitors of Pim-1 and Pim-2 Protein Kinases
  作者：Zuping Xia、Christian Knaak、Jian Ma、Zanna M. Beharry、Campbell McInnes、Wenxue Wang、Andrew S. Kraft、Charles D. Smith

  DOI：10.1021/jm800937p

  日期：2009.1.8

  50 diverse protein kinases demonstrated that it has high selectivity for Pim kinases. Computational docking of 4a to Pim-1 provided a model for lead optimization, and a series of substituted thiazolidine-2,4-dione congeners was synthesized. The most potent new compounds exhibited IC50s of 13 nM for Pim-1 and 2.3 μM for Pim-2. Additional compounds in the series demonstrated selectivities of more than

  Pim 蛋白激酶在前列腺癌和某些形式的白血病和淋巴瘤中经常过度表达。5-(3-Trifluoromethylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione ( 4a ) 通过筛选鉴定为 Pim-1 抑制剂，并被发现可以减弱完整细胞中标记的 Pim-1 的自磷酸化。尽管4a是 ATP 的竞争性抑制剂，但对大约 50 种不同蛋白激酶的筛选表明它对 Pim 激酶具有高选择性。4a与 Pim-1 的计算对接提供了先导优化模型，并合成了一系列取代的噻唑烷-2,4-二酮同系物。最有效的新化合物表现出 IC 50Pim-1 为 13 nM，Pim-2 为 2.3 μM。该系列中的其他化合物对 Pim-1 或 Pim-2 的选择性分别超过 2500 倍和 400 倍，而其他同类物对这两种同工酶的效力基本上相同。总的来说，这些化合物是新的 Pim 激酶抑制剂，可以提供新的抗癌剂。
• Total Synthesis of the Antimycobacterial Natural Product Chlorflavonin and Analogs via a Late-Stage Ruthenium(II)-Catalyzed ortho-C(sp2)-H-Hydroxylation
  作者：Alexander Berger、Talea Knak、Anna-Lene Kiffe-Delf、Korana Mudrovcic、Vinayak Singh、Mathew Njoroge、Bjoern B. Burckhardt、Mohanraj Gopalswamy、Beate Lungerich、Lutz Ackermann、Holger Gohlke、Kelly Chibale、Rainer Kalscheuer、Thomas Kurz

  DOI：10.3390/ph15080984

  日期：——

  multidrug-resistant (MDR) and extensively drug-resistant (XDR) tuberculosis (TB) endanger the World Health Organization’s (WHO) goal to end the global TB pandemic by the year 2035. During the past 50 years, very few new drugs have been approved by medical agencies to treat drug-resistant TB. Therefore, the development of novel antimycobacterial drug candidates to combat the threat of drug-resistant TB is urgent

  耐多药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR) 结核病 (TB) 的持续全球传播危及世界卫生组织 (WHO) 到 2035 年结束全球结核病大流行的目标。在过去 50 年中，很少有新药被医疗机构批准用于治疗耐药结核病。因此，迫切需要开发新的抗分枝杆菌候选药物来对抗耐药结核病的威胁。在这项工作中，我们开发并优化了选择性钌（II）催化的邻-C（sp 2 ）全合成抗分枝杆菌天然类黄酮氯黄酮)-H-羟基化取代的 3'-甲氧基类黄酮骨架。我们扩展了我们的方法，合成了一个包含 14 种结构类似物的小型化合物库。测试了新的类似物对结核分枝杆菌( Mtb )的体外抗分枝杆菌活性及其对各种人类细胞系的细胞毒性。最有希望的新型溴黄酮类似物对Mtb的毒性 H37Rv 菌株表现出改善的体外抗分枝杆菌活性（最低抑制浓度 (MIC 90 ) = 0.78 μm）。此外，我们确定了化学和代谢稳定性以及 p K a氯黄酮和溴