(E)-1-(phenylthio)-2-(trimethylsilyl)ethene | 95841-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-(phenylthio)-2-(trimethylsilyl)ethene
• 英文别名: (E)-trimethyl(2-(phenylthio)vinyl)silane；Phenyl (E)-2-(trimethylsilyl)ethenyl sulfide；trimethyl-[(E)-2-phenylsulfanylethenyl]silane
• CAS: 95841-50-2
• 化学式: C₁₁H₁₆SSi
• 分子量: 208.4
• InChiKey: RPKCTBAUYYZYSY-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.9607 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(phenylthio)-2-(trimethylsilyl)ethene 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到(E)-imino(phenyl)(2-(trimethylsilyl)vinyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚砜亚胺和磺酰亚胺酰胺的合成和构型分配

  摘要：

  乙烯基砜和磺胺类药物因其在共价蛋白抑制剂中用作亲电弹头而受到重视。相反，其 S(VI) 氮杂等排体，乙烯基亚砜亚胺和磺酰亚胺酰胺，研究较少，尚未应用于蛋白质生物偶联领域。在此，我们报告了一系列不同的合成方法，用于构建乙烯基亚砜和乙烯基磺酰亚胺结构，从而可以进入亲电化学空间的新领域。我们展示了如何将后期功能化应用于这些基序以结合炔标签，为未来的化学生物学应用生成完全功能化的探针。最后，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00373
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚锂 、 2,3-bis(trimethylsilyl)oxirane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-1-(phenylthio)-2-(trimethylsilyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧硅烷与苯基硫化锂的区域和立体定向裂解

  摘要：

  三甲基或二甲基苯基甲硅烷基环氧化物与苯基硫化锂反应，生成由α环打开和彼得森消除引起的区域和立体定义的乙烯基硫化物。当环氧化物带有庞大的叔丁基二苯基甲硅烷基时，反应更加令人费解。根据β-取代和氯化铝的存在，我们获得了甲硅烷基烯醇醚，α-甲硅烷基醛或α-羟基-β-苯硫基硅烷，所有这些都是由β-开环产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02242-x

文献信息

• Et₃B Induced Radical Addition of Thiols to Acetylenes
  作者：Yoshifumi Ichinose、Kuni Wakamatsu、Kyoko Nozaki、Jean-Luc Birbaum、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1987.1647

  日期：1987.8.5

  Thiols added easily to acetylenic compounds in the presence of Et3B to give alkenyl sulfides in good yields. The reaction of acetylenes with 3-methyl-2-buten-1-thio1 gave dihydro-thiophene derivatives in one pot.

  在 Et3B 存在下，硫醇很容易添加到乙炔化合物中，从而以良好的收率得到烯基硫化物。乙炔与 3-methyl-2-buten-1-thio1 的反应在一锅中得到二氢噻吩衍生物。
• Regio- and stereospecific cleavage of stannylepoxides with lithium phenylsulfide
  作者：Purificación Cuadrado、Ana M González-Nogal

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01990-6

  日期：2001.12

  Unsubstituted and α or β C-substituted epoxystannanes react with lithium phenylsulfide to give regio- and stereodefined α-phenylthio-β-hydroxystannanes resulting from α-opening with inversion of configuration. On the other hand, α- or β-trans-silyl epoxystannanes afford stereospecific α- or β-silylated vinylsulfides formed by nucleophilic attack at the carbon which bears the tin group and subsequent

  未取代的和α或βC取代的环氧锡烷酮与苯基硫化锂反应，生成由α-开环构型反转导致的区域和立体定义的α-苯硫基-β-羟基锡烷。在另一方面，α-或β-反式-甲硅烷epoxystannanes得到有规立构α-或通过在承载所述锡基团和随后的碳亲核攻击形成β甲硅烷基化vinylsulfides顺HOSnBu的β-消除3。两种类型的产品都是有机化学中有趣的合成子。
• Palladium - catalyzed reactions of trialkylstannyl phenyl sulfides with alkenyl bromides. A new diastereoselective synthesis of (E)-1-alkenyl phenyl sulfides
  作者：Adriano Carpita、Renzo Rossi、Barbara Scamuzzi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99102-0

  日期：1989.1

  The reaction of easily available stereoisomeric mixtures of 1-alkenyl bromides with molar excesses of trialkylstannyl phenyl sulfides takes place readily in the presence of Pd(PPH3)4 to afford diastereoselectively (E)-1-alkenyl phenyl sulfides in excellent yields.

  容易获得的1-烯基溴化物的立体异构体混合物与摩尔过量的三烷基锡烷基苯基硫化物的反应在Pd（PPH 3）4存在下容易发生，从而以优异的产率提供非对映选择性的（E）-1-烯基苯基硫化物。
• Rhodium(I) and iridium(I) complexes containing bidentate phosphine-imidazolyl donor ligands as catalysts for the hydroamination and hydrothiolation of alkynes
  作者：Leslie D. Field、Barbara A. Messerle、Khuong Q. Vuong、Peter Turner

  DOI：10.1039/b821188d

  日期：——

  of these complexes are effective as catalysts for the intramolecular hydroamination of 4-pentyn-1-amine to 2-methyl-1-pyrroline. The cationic complexes are significantly more effective than analogous neutral complexes. The cationic iridium complex 8b , containing the phosphine-imidazolyl ligand with the bulky isopropyl groups on the phosphorus donor, is more efficient than analogous complexes with the

  这些络合物中的许多有效地用作将4-戊炔-1-胺分子内加氢氨基化为2-甲基-1-吡咯啉的催化剂。阳离子配合物比类似的中性配合物有效得多。阳离子膦配合物8b比磷供体原子7和8a上具有苯基取代基的类似配合物更有效，该阳离子铱配合物8b包含在磷供体上具有庞大的异丙基的膦-咪唑基配体。配合物7-8b在催化向一系列末端炔烃中添加苯硫酚方面也中等有效。与氢化胺化反应相反，在磷供体上放置异丙基会导致所得金属配合物作为氢化硫代反应的催化剂的反应性降低。
• Rhodium(<scp>i</scp>) and iridium(<scp>i</scp>) complexes with bidentate N,N and P,N ligands as catalysts for the hydrothiolation of alkynes
  作者：Suzanne Burling、Leslie D. Field、Barbara A. Messerle、Khuong Q. Vuong、Peter Turner

  DOI：10.1039/b303774f

  日期：——

  analysis. The metal complexes (9)–(12) with the mixed P,N-donor ligand, PyP are in most cases more effective in promoting the hydrothiolation of alkynes in comparison with the analogous complexes (1)–(4) with N,N-donor ligands. The iridium complexes were significantly more effective than their rhodium analogues in promoting the hydrothioloation of alkynes. The cationic complexes (9) and (10) are more effective

  阳离子铱（I），铑（I）配合物双（1-甲基咪唑-2-基）甲烷，bim，[M（bim）（CO）2 ] BPh 4 （M = Ir（1），Rh（2））; bis（pyrazol-1-yl）methane，bpm，[M（bpm）（CO）2 ] BPh 4 （M = Ir（3），Rh（4））已显示可有效催化区域选择性加成硫酚 到一系列 炔烃。类似的阳离子和中性Ir（I），Rh（I）配合物与新型混合的P，N供体双齿配体1-（2-二苯基膦基）乙基吡唑，PyP（5），[M（PyP）（COD）] BPh 4 （M = Ir（6），Rh（7），COD =1,5-环辛二烯）; [Rh（PyP）（COD）] BF 4 （8）; [Ir（PyP）（CO）2 ] BPh 4 （9）；[Rh（PyP）（CO）2 ] BF 4 （10）；[M（PyP）（CO）Cl]（M = Ir（11），Rh（12））也已经合成，并通