1-acetyl-1H-indole-5-acetic acid, methyl ester | 81709-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-1H-indole-5-acetic acid, methyl ester
• 英文别名: 1-Acetyl-1H-indole-5-acetic acid, methyl ester；methyl 2-(1-acetylindol-5-yl)acetate
• CAS: 81709-43-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: GFUZALWFHLSDGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-1H-indole-5-acetic acid, methyl ester 、 乙酸乙酯 、 ammonium hydroxide 在 乙酸乙酯 、 氯仿 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以to give a solid (0.72 g)的产率得到Indol-5-acetamid
  参考文献：
  名称：

  Indole-5-acetamides for treatment of migraine

  摘要：

  本发明公开了一般式（I）的化合物：##STR1## 其中，R.sub.1、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.6和R.sub.7，可以相同也可以不同，分别代表氢原子或烷基基团；R.sub.2代表氢原子或烷基、芳基、芳基烷基、环烷基或烯基基团；或者R.sub.1和R.sub.2与它们所连接的氮原子一起形成饱和的单环5到7成员环，该环可以选择性地含有进一步的杂原子；R.sub.5代表氢原子或烷基或烯基基团；或者R.sub.4和R.sub.5一起形成芳基烷基亚胺基团；Alk代表含有两个或三个碳原子的烷基链，可以是未取代或取代的，取代基为不超过两个的C.sub.1-3烷基基团；X代表氧原子或硫原子；以及其生理上可接受的盐、溶剂化合物和生物前体。所述化合物被描述为治疗偏头痛的潜在有用药物，并可以用一种或多种药学上可接受的载体或赋形剂在常规方式下制备成药物组成物。公开了各种制备该化合物的方法，包括例如，通过将具有适当的5位腈基的吲哚与适当的含氧或硫化合物反应以在吲哚核上引入所需的酰胺或硫酰胺基团的方法。

  公开号：

  US04650810A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-acetylindoline-5-acetate 在 钯 氯仿 作用下， 反应 4.0h， 以gave an oil (1.21 g), which的产率得到1-acetyl-1H-indole-5-acetic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indole-5-acetamides for treatment of migraine

  摘要：

  本发明公开了一般式（I）的化合物：##STR1## 其中，R.sub.1、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.6和R.sub.7，可以相同也可以不同，分别代表氢原子或烷基基团；R.sub.2代表氢原子或烷基、芳基、芳基烷基、环烷基或烯基基团；或者R.sub.1和R.sub.2与它们所连接的氮原子一起形成饱和的单环5到7成员环，该环可以选择性地含有进一步的杂原子；R.sub.5代表氢原子或烷基或烯基基团；或者R.sub.4和R.sub.5一起形成芳基烷基亚胺基团；Alk代表含有两个或三个碳原子的烷基链，可以是未取代或取代的，取代基为不超过两个的C.sub.1-3烷基基团；X代表氧原子或硫原子；以及其生理上可接受的盐、溶剂化合物和生物前体。所述化合物被描述为治疗偏头痛的潜在有用药物，并可以用一种或多种药学上可接受的载体或赋形剂在常规方式下制备成药物组成物。公开了各种制备该化合物的方法，包括例如，通过将具有适当的5位腈基的吲哚与适当的含氧或硫化合物反应以在吲哚核上引入所需的酰胺或硫酰胺基团的方法。

  公开号：

  US04650810A1