4-Chlor-ω-formylamino-acetophenon | 3755-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Chlor-ω-formylamino-acetophenon
• 英文别名: N-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]formamide
• CAS: 3755-85-9
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: DGFXIORMMWJNDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  437.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-ω-formylamino-acetophenon 生成 2-Chlor-2-<4-chlor-phenyl>-aethylisonitril
  参考文献：
  名称：

  Isonitrile, V. Darstellung von α.β‐ungesättigten Isonitrilen, β‐Keto‐ und β‐Chlor‐isonitrilen. Synthese des Xanthocillin‐dimethyläthers

  摘要：

  AbstractEinige ω‐Formylamino‐acetophenone wurden mit Natriumborhydrid zu 2‐Formylamino‐1‐phenyl‐äthanolen‐(1) reduziert, diese mit Phosphoroxychlorid in Pyridin behandelt. Es resultierten die entsprechenden β‐Chlor‐β‐phenyl‐äthylisonitrile. Nur in zwei Fällen entstanden durch HCl‐Eliminierung Styrylisonitrile. Unter Anwendung der gewonnenen Erfahrungen gelang es, N.N′‐Diformyl‐1.2‐bis‐[4‐methoxy‐benzoyl]‐äthylendiamin in das α.β‐ungesättigte 1.2‐Di‐isonitril Xanthocillin‐dimethyläther umzuwandeln und damit die analytisch ermittelte Struktur des Antibiotikums durch eine übersichtliche Synthese zu bestätigen.

  DOI：

  10.1002/cber.19650980125
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 在 甲醇 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Chlor-ω-formylamino-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  一种方便的制备氨基甲基芳基酮及其衍生物的方法

  摘要：

  描述了从芳基溴甲基酮和二甲酰胺钠方便地制备N-苯甲酰基二甲酰胺，N-苯甲酰基甲酰胺和氨基甲基芳基酮盐酸盐的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93765-7

文献信息

• A Convenient Synthesis of Aminomethyl Ketones (α-Amino Ketones)
  作者：Han Yinglin、Hu Hongwen

  DOI：10.1055/s-1990-26959

  日期：——

  Several N,N-diformylaminomethyl ketones 3 were prepared by treating the respective bromomethyl ketone 1 with sodium diformylamide in acetonitrile at room temperature. This reaction produced N-formylaminomethyl ketones 4 when ethanol was used as the solvent. One of the formyl groups of N,N-diformylaminomethyl ketones was selectively removed by using a catalytic amount of sodium or potassium hydroxide in alcohol to the corresponding N-formylaminomethyl ketones 4. The formyl groups of both N,N-diformyl- und N-formylaminomethyl ketones could be easily removed by either 5% hydrochloric acid in ethanol or 6 N hydrochloric acid to give the corresponding aminomethyl ketone hydrochlorides 5. These reactions are general and give high yield of the products.

  在室温下，用乙腈中的二甲酰基酰胺钠处理相应的溴甲基酮 1，制备出几种 N,N-二甲酰氨基甲基酮 3。 当乙醇作为溶剂时，该反应生成 N-甲酰氨基甲基酮 4。在酒精中使用催化量的氢氧化钠或氢氧化钾，可选择性地去除 N,N-二甲酰氨基甲基酮的一个甲酰基，生成相应的 N-甲酰氨基甲基酮 4。N,N-二甲酰氨基甲基酮和 N-甲酰氨基甲基酮的甲酰基都可以用乙醇中的 5%盐酸或 6 N 盐酸轻松去除，得到相应的氨基甲基酮盐酸盐 5。这些反应都是一般反应，产物收率高。
• NOVEL COMPOUND HAVING CANCER METASTASIS INHIBITORY ACTIVITY, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR INHIBITING CANCER METASTASIS AND INVASION OR TREATING COLORECTAL CANCER, COMPRISING COMPOUND
  申请人：Cellgentek Co., Ltd

  公开号：EP4019495A1

  公开（公告）日：2022-06-29

  The present invention provides a novel compound that increases KAI1 promoter activity, a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a composition for inhibiting cancer metastasis and invasion or treating colorectal cancer containing the same.

  本发明提供了一种新的化合物，可以增加KAI1启动子活性，其药学上可接受的盐，以及用于抑制癌症转移和侵袭或治疗结肠癌的组合物。
• DIHYDROFOLATE SYNTHASE (DHFS) INHIBITING AGENTS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Wencewicz Timothy

  公开号：US20230322667A1

  公开（公告）日：2023-10-12

  The present disclosure provides for compositions of, synthetic methods of, and methods for use of dihydrofolate synthase (DHFS) inhibiting agents.

  本公开提供了二氢叶酸合成酶（DHFS）抑制剂的组合物、合成方法和使用方法。
• YINGLIN, HAN;HONGWEN, HU, SYNTHESIS,(1990) N, C. 615-618
  作者：YINGLIN, HAN、HONGWEN, HU

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL COMPOUND HAVING CANCER METASTASIS INHIBITORY ACTIVITY, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR INHIBITING CANCER METASTASIS AND INVASION OR TREATING COLORECTAL CANCER, COMPRISING COMPOUND<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE MÉTASTASES CANCÉREUSES, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR L'INHIBITION DE MÉTASTASES CANCÉREUSES ET DE LEUR PROLIFÉRATION OU POUR LE TRAITEMENT DU CANCER COLORECTAL, COMPRENANT LEDIT COMPOSÉ<br/>[KO] 신규한 암전이 억제 활성을 갖는 화합물, 이의 제조방법 및 상기 화합물을 포함하는 암 전이 및 침윤 억제, 또는 대장암 치료용 약학적 조성물
  申请人：CELLGENTEK CO LTD

  公开号：WO2021034087A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  본 발명은 신규한 KAI1 프로모터 활성을 증가시키는 화합물, 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 이들을 포함하는 암 전이 및 침윤 억제용 또는 대장암 치료용 조성물을 제공한다.